(2R,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-2H-pyran-3(6H)-one | 87713-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 87713-54-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₇
• 分子量: 450.488
• InChiKey: MMKKPVOCLBRHOB-HFZDXXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(2R,3R)-3-benzoyloxy-2-cyclohexyloxy-2,3-dihydro-3-methoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  除己糖衍生的二氢吡喃酮外，还可以进行端粒异构体立体控制

  摘要：

  摘要碱催化的O-和C-亲核试剂加成到苯甲酰化的4-脱氧-d-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）羰基的羰基上的结果取决于所使用的条件。与甲醇/碘化钠，甲醇/甲醇钠（痕量）或甲基碘化镁/乙醚混合，添加后进行苯甲酰迁移，提供带有乙缩醛封端的C-2羰基（ 8）或C-2甲基支链（11）。在更碱性的条件下，在更多极性的溶剂中（碳酸钾/甲基亚砜），在加成→酰基迁移之前先消除苯甲酸，得到4-苄氧基-2-甲氧基-6-亚甲基-2H-吡喃-3- （2S）-（14）和（2R）-构型（18）中的一个，其中（S，S）-3-苯甲酰氧基-2,3-二甲氧基-6-甲基二氢吡喃-4-酮（15）和对映体（R，R）-类似物19-21以对映体纯净形式获得。这些羰基加成反应的每一个都由邻近的端基异头取代基进行立体控制，亲核试剂仅从与其相反的一侧进入。结构和构型分配基于1H-和13C-nmr数据，基于对映异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85182-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-cyclohexyloxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Cuny, Eckehard; Weprek, Sabine, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 906 - 908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-state conformation of 2,6-cis-and 2,6-trans-substituted dihyropyran-3-ones
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Stephan Rönninger、Hans J. Lindner、Stefan Immel、Eckehard Cuny

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84097-p

  日期：1993.11

  2,6-Dihydropyran-3-ones carrying substituents at C-2 and C-6 in cis-arrangement invariably adopt half-chair conformations in which the ring oxygen and the carbon atom next to the carbonyl group are above and below, respectively, the plane formed by the other four carbon atoms, i.e., the H-2(o) or H-o(2) conformation. In the case of a trans-arrangement of 2,6-substituents, the geometry of the pyranoid ring falls into the B(o,6) half arrow right over half arrow left E(o) half arrow right over half arrow left H-2(o) or the inverse (o,6)B half arrow right over half arrow left (o)E half arrow right over half arrow left H-o(2) section of the conformational cycle, depending on the absolute configuration of the compound; for two of the dihydropyranones, 4B and 6, a unique skew-boat (SB(o,6)) conformation, fixed between the B(o,6) and E(o) geometries, was ascertained, which previously has only been observed for pyranoid enelactones.