(Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide | 1240816-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-(4-(methoxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide；N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 1240816-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: GETQITATBCUMCP-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 4-甲氧基苄醇 在 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过硝基化合物和醇的氧化还原交叉偶联合成硝酮

  摘要：

  建立了一种通过硝基化合物和醇的钯催化氧化还原交叉偶联合成硝酮的新方法。该方案是一种温和、方便、无配体、可扩展的合成方法，可以与各种硝基化合物和醇兼容。硝酮是一种重要的多功能平台合成子，可以通过这种策略从市售且廉价的原材料直接有效地合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00512

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2010097350A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a process for the preparation of an aldehyde beta-lactam compound of formula (I), wherein P1 is H or a protecting group, useful in the preparation of ezetimibe, from a nitrone compound of formula (II). The nitrone compound Il is prepared by reacting 4-fluorophenylhydroxyloamine with OH- protected 4-hydroxybenzaldehyde. The nitrone compound of formula (II) is reacted with an acetylene compound of formula (III) to form a compound of formula (IV), and the compound of formula (IV), after optional deprotection, is oxidized to obtain an aldehyde of formula (V), which undergoes isomerisation to the compound of formula (I). The subject of the invention are also novel compounds of formulas (II) and (IV).

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。