(Z)-tributyl(1,12-dibromododec-6-en-6-yl)stannane | 1598424-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-tributyl(1,12-dibromododec-6-en-6-yl)stannane
• 英文别名: Tributyl(1,12-dibromododec-6-en-6-yl)stannane；tributyl(1,12-dibromododec-6-en-6-yl)stannane
• CAS: 1598424-01-1
• 化学式: C₂₄H₄₈Br₂Sn
• 分子量: 615.163
• InChiKey: KYSAXKJCHRNRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-dibromododec-6-yne 、 三正丁基氢锡 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.35h， 以80%的产率得到(Z)-tributyl(1,12-dibromododec-6-en-6-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃的反式选择性氢化

  摘要：

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201311080

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed<i>trans</i>-Selective Hydrostannation of Alkynes
  作者：Stephan M. Rummelt、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201311080

  日期：2014.4.1

  In contrast to all other transition‐metal‐catalyzed hydrostannation reactions documented in the literature, the addition of Bu3SnH across various types of alkynes proceeds with excellent trans selectivity, provided the reaction is catalyzed by [Cp*Ru]‐based complexes. This method is distinguished by a broad substrate scope and a remarkable compatibility with functional groups, including various substituents

  与文献中记录的所有其他过渡金属催化的锡烷基化反应相反，在各种类型的炔烃中添加Bu 3 SnH具有出色的反式 选择性，前提是该反应被[Cp * Ru]基络合物催化。该方法的特点是具有广泛的底物范围，并且与官能团具有显着的相容性，包括各种取代基，这些取代基既不会在已建立的路易斯酸介导的反式氢化锡的条件下幸存，也无法 承受自由基反应。在不对称炔烃的情况下，适当的催化剂与底物中质子官能团之间的协同作用也可以确保出色的区域选择性。