5-[1-(3-chlorophenyl)pyrrol-2-yl]sulfanyl-2H-tetrazole | 1569090-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[1-(3-chlorophenyl)pyrrol-2-yl]sulfanyl-2H-tetrazole
• CAS: 1569090-38-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅S
• 分子量: 277.737
• InChiKey: PVPSKJINXQADPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)吡咯 在 Oxone 、 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[1-(3-chlorophenyl)pyrrol-2-yl]sulfanyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物的简便，高效和环保合成

  摘要：

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.101

文献信息

• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。