[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]oxy-6-methyl-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-(4-methoxyanilino)hexan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (11S)-11-hydroxyhexadecanoate | 1584164-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]oxy-6-methyl-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-(4-methoxyanilino)hexan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (11S)-11-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 1584164-96-4
• 化学式: C₄₆H₇₉NO₁₈
• 分子量: 934.129
• InChiKey: YSJVWVWPHZYBGO-BIHYNKDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]oxy-6-methyl-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-(4-methoxyanilino)hexan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (11S)-11-hydroxyhexadecanoate 在 氘代吡啶 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (11S)-11-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  中华s种子中不寻常的醚型树脂糖苷二聚体

  摘要：

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.068

文献信息

• Unusual ether-type resin glycoside dimers from the seeds of Cuscuta chinensis
  作者：Bo-Yi Fan、Jian-Guang Luo、Yu-Cheng Gu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.068

  日期：2014.3

  Two new resin glycosides, cuses 3 (1) and 4 (2), were initially obtained from the seeds of Cuscuta chinensis. Both of them contained a reducing glucose unit, and thus existed as a pair of isomers. In order to solve the existing problem of tautomerism, the remanent resin glycoside fraction was converted into aminoalditol derivatives with p-anisidine, and then another eight new resin glycosides cuses

  两种新的树脂糖苷，cuses 3（1）和4（2），最初是从Cuscuta chinensis的种子中获得的。它们都含有还原性葡萄糖单元，因此以一对异构体的形式存在。为了解决互变异构存在的问题，室温下的剩余树脂糖苷的级分转化为aminoalditol衍生物与p -anisidine，然后另外八个新树脂甙cuses 5-12（3 - 10）进一步分离。提示7–12（6 – 10）被认为是通过两个酰化的寡糖的糖基化产生的，因此被表征为醚型树脂糖苷二聚体。通过光谱学和化学方法的结合阐明了它们的结构，包括绝对立体化学。化合物3 - 10表现出细胞毒活性朝向MCF-7，SMMC-7721，并与IC MG-63细胞系中50个值范围从8.72到59.35微克/毫升。