1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-iod-acetylen | 33675-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-iod-acetylen
• 英文别名: 1-(Iodoethynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene；1-(2-iodoethynyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 33675-55-7
• 化学式: C₉H₄F₃I
• 分子量: 296.03
• InChiKey: JLHUSBHAVCMWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-iod-acetylen 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)- 1-(2-iodovinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(m-Trifluormethylphenyl)-2-iod-acetylen
  参考文献：
  名称：

  3,3-Difluoro-1-iodocyclopropenes:  A Simple Synthesis and Their Reactions

  摘要：

  The [1 + 2] cycloaddition reaction of 1-iodoalkynes with difluorocarbene, generated from the decomposition of FSO2CF2COOSiMe3 in diglyme in the presence of 10 mol % NaF at 120 degreesC, gives 3, 3-difluoro-1-iodocyclopropenes in good yields. These new iodides can be trifluoromethylated and functionalized via the Heck reaction. The unusual hydrolytic reactions of the iodides under acidic conditions was also investigated.

  DOI：

  10.1021/jo020431v

文献信息

• Verploegh,M.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 765 - 778
  作者：Verploegh,M.C. et al.

  DOI：——

  日期：——