(R)-formylamino-(3-hydroxy-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucopyranos-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 60409-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-formylamino-(3-hydroxy-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucopyranos-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 60409-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₉
• 分子量: 389.403
• InChiKey: YSZBGYRSNGLCLL-LOQWPZSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-formylamino-(3-hydroxy-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucopyranos-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 (3aR)-5t-acetoxy-6-formyl-7a-hydroxy-2,2-dimethyl-(3ar,4at,7at,7bc)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-c]pyrrole-7t-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多恶英类似物的合成：起始碳水化合物的X射线结构以及伴随乙酰分解的乙缩醛迁移

  摘要：

  由1,5--二-O-乙酰基-3-C-（R）-乙氧羰基甲基-5（R），1'（R）-N-甲酰氨苄基-2,3-O-制备了多恶英的类似物。异亚丙基-β-d-呋喃核糖（13）。通过X射线分析确定13的结构。在酸性条件下进行乙酰水解过程中观察到了分子内缩醛的迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85058-2