2-allyl-4-amyloxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolide | 945738-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-4-amyloxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolide
• 英文别名: 2-Allyl-4-amyloxymethyl-2-ethoxycarbonyl-butanolide；ethyl 2-oxo-5-(pentoxymethyl)-3-prop-2-enyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 945738-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: MTPOMVCDJJTLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-amyloxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolide 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 、 十八烷基二甲基苄基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(5-amyloxymethyl-2-oxotetrahydro-3-furyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-5-(pentoxymethyl)oxolane-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以90%的产率得到2-allyl-4-amyloxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136