Thiobutyric acid O-[(2S,3R)-2-(2-methoxythiocarbonyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester | 170901-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Thiobutyric acid O-[(2S,3R)-2-(2-methoxythiocarbonyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
• CAS: 170901-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃S₂
• 分子量: 290.448
• InChiKey: UQMFAWKHWVZPGR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobutyric acid O-[(2S,3R)-2-(2-methoxythiocarbonyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4aR,9aS)-6-Propyl-hexahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 1. Oxepane 系统的第一代策略和新方法

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的快速生成策略，并描述了计划构建所需的关键中间体 3、4、5、67、83 和 94-98 的合成。最早和最收敛的策略需要应用羟基环氧化物环化和分子内共轭加成作为构建稠合四氢吡喃环系统的关键反应 (4) [ABC]、(7) [FG] 和 (8) [英国]。氧代环 (H) 是通过 Wittig 反应形成的，然后是羟基二硫缩酮环化以产生六环片段 [FGHIJK] (6 5)。12 元二硫代内酯 18 被设想为分子的二氧杂环庚烷系统的前体，通过计划的桥接反应同时构建两个氧杂环庚烷环。然而，双内酯 17 的连二硫化被证明是不成功的。在随后演变的策略中，从无环二硫代祖细胞 20 (20 23) 开始，开发了一种针对二氧杂环庚烷区域的新光解方法。将该反应应用于短毒素 B 骨架，得到所需的氧杂环戊烯 (96 97)，在脱保护后生成氧杂环戊酮 98。然后采用专门设计的还原性羟基酮环化

  DOI：

  10.1021/ja00146a008
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (2S,3R)-2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 劳森试剂 、 四甲基硫脲 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到Thiobutyric acid O-[(2S,3R)-2-(2-methoxythiocarbonyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 1. Oxepane 系统的第一代策略和新方法

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的快速生成策略，并描述了计划构建所需的关键中间体 3、4、5、67、83 和 94-98 的合成。最早和最收敛的策略需要应用羟基环氧化物环化和分子内共轭加成作为构建稠合四氢吡喃环系统的关键反应 (4) [ABC]、(7) [FG] 和 (8) [英国]。氧代环 (H) 是通过 Wittig 反应形成的，然后是羟基二硫缩酮环化以产生六环片段 [FGHIJK] (6 5)。12 元二硫代内酯 18 被设想为分子的二氧杂环庚烷系统的前体，通过计划的桥接反应同时构建两个氧杂环庚烷环。然而，双内酯 17 的连二硫化被证明是不成功的。在随后演变的策略中，从无环二硫代祖细胞 20 (20 23) 开始，开发了一种针对二氧杂环庚烷区域的新光解方法。将该反应应用于短毒素 B 骨架，得到所需的氧杂环戊烯 (96 97)，在脱保护后生成氧杂环戊酮 98。然后采用专门设计的还原性羟基酮环化

  DOI：

  10.1021/ja00146a008