4-ethyl-N-hydroxybenzene-1-carboximidoyl chloride | 61946-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-hydroxybenzene-1-carboximidoyl chloride
• 英文别名: 4-ethyl-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 61946-91-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ADKBFTUDAFXGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-hydroxybenzene-1-carboximidoyl chloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity of myricetin derivatives for control of fungal disease and tobacco mosaic virus disease

  摘要：

  一系列含有异噁唑的槲皮素衍生物被设计和合成，用于控制真菌病和烟草花叶病毒病。

  DOI：

  10.1039/d2ra08176h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到4-ethyl-N-hydroxybenzene-1-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉的羟胺类似物的鉴定：MARK4 / Par-1d的选择性抑制剂通过凋亡导致癌细胞死亡

  摘要：

  微管亲和力调节激酶4（MARK4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，参与MAP蛋白的磷酸化，通过参与致癌信号通路来调节微管动力学并促进肿瘤的进展。它在多种人类恶性肿瘤中过表达，目前尚无药物可用于该潜在的治疗靶标。因此，使用基于结构的药物设计策略，设计并合成了吗啉的羟胺衍生物文库，并将其作为MARK4的小分子抑制剂。在与> C相连的苯环邻位具有CF 3基的化合物32与其他三十种丝氨酸-苏氨酸激酶相比，发现NOH核心和铰链结合物吗啉成分是MARK4的有效和选择性抑制剂。对MCF-7癌细胞的细胞活力和化合物诱导的形态学变化的研究发现，分子32通过凋亡机制导致癌细胞死亡。化合物32可以通过血流运输并递送至靶部位，并且具有有希望的抗氧化剂潜力。此类生物活性分子可作为通过MARK4抑制进行癌症治疗的药物发现中的最佳先导候选物。

  DOI：

  10.1039/d0nj03474f

文献信息

• Design, synthesis and SAR of a novel series of heterocyclic phenylpropanoic acids as GPR120 agonists
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Michael Winters、Michele Wells、Mark Wall、James Lanter、Zhihua Sui、Jingyuan Ma、Aaron Novack、Imad Nashashibi、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.028

  日期：2017.8

  A novel series of 5-membered heterocycle-containing phenylpropanoic acid derivatives was discovered as potent GPR120 agonists with low clearance, high oral bioavailability and in vivo antidiabetic activity in rodents.

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。
• Synthesis and biological activity of 3-substituted isoxazolecarboxamides
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski

  DOI：10.1007/s00706-010-0265-9

  日期：2010.4

  AbstractA series of novel 3-substituted isoxazolecarboxamides have been prepared. A key step was 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to α,β-unsaturated esters. Some of these compounds exhibited high fungicidal activities against Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Fusarium culmorum, and Phytophthora cactorum. Graphical abstract

  摘要已经制备了一系列新颖的3-取代的异恶唑羧酰胺。关键步骤是将腈氧化物与α，β-不饱和酯进行1,3-偶极环加成。这些化合物的一些表现出对高杀真菌活性孢 孢，灰葡萄 孢，立枯丝核 菌，尖镰 孢，和疫霉 恶疫霉。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of novel 1-(aryl-aldehyde-oxime)uracil derivatives as a new class of thymidine phosphorylase inhibitors
  作者：Shuyue Zhao、Ke Li、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.016

  日期：2018.1

  A novel series of 1-(aryl aldehyd oxime) uracil derivatives were synthesized, characterized and evaluated for its inhibitory activity against thymidine phosphorylase. Among them, the compound 8d, 8e, 8f, 8g and 8l displayed potent thymidine phosphorylase inhibitory activities with the IC50 values ranging between 0.12 ± 0.05 and 7.2 ± 1.4 μM. And the compounds 8a, 8h, 8i, 8j, 8m, 8n, 8o, 8q, 8s, 8t

  合成了一系列新型的1-（芳基醛肟）尿嘧啶衍生物，表征并评价了其对胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中，化合物8d，8e，8f，8g和8l表现出有效的胸苷磷酸化酶抑制活性，IC 50值在0.12±0.05和7.2±1.4μM之间。以及化合物8a，8h，8i，8j，8m，8n，8o，8q，8s，8t和8u与标准7DX和TPI相比，IC 50（IC 50为10.7至39.9μM）表现出良好的胸苷磷酸化酶抑制作用。最具生物活性的化合物8l被证明是酶抑制的竞争模式。分子对接分析表明，基于实验结果，这些新合成的化合物在胸苷磷酸化酶的活性结合位点具有相互作用。总的来说，这些结果表明这些化合物是有望用于抗血管生成治疗的胸苷磷酸化酶抑制剂。
• Design and synthesis of antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase hybrid molecules from 4-methylumbelliferone
  作者：Marwa Zayane、Ameur Rahmouni、Mejda Daami-Remadi、Mohamed Ben Mansour、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158171

  日期：2016.11.1

  We designed and synthesized new series of diverse triazoles, isoxazoles, isoxazolines, and aziridines linked 4-methylumbelliferone 1 using intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Structures of these compounds were established on the basis of (1)H NMR, (13)C NMR, and ESI-HRMS. All prepared compounds were evaluated for their antimicrobial, anticoagulant, and anticholinesterase activities

  我们设计和合成了新的系列的三唑，异恶唑，异恶唑啉和氮丙啶使用分子间的1，3-偶极环加成反应连接4-甲基伞形酮1。这些化合物的结构基于（1）H NMR，（13）C NMR和ESI-HRMS确定。评价所有制备的化合物的抗微生物，抗凝血和抗胆碱酯酶活性。有趣的是，在测试的分子中，某些类似物的抗真菌特性显示出比母体4-甲基伞形酮1更好的活性，例如6a和6d。此外，化合物4、5、6和7显示出通过连接基亚甲基向4-甲基伞形酮1中添加的片段具有良好活性的重要性。
• Novel Isoxazolinyl Spiropyrrolidinediones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-Benzyl-3,3-dimethyl-5-methylenepyrrolidin-2,4-dione
  作者：Ahmad Hamzah、Yaser Bathich、Sharifah Syed Monudeen Khan

  DOI：10.1055/s-0030-1259926

  日期：2011.5

  A simple and highly efficient methodology for the first synthesis of isoxazolinyl spiropyrrolidinedione starting from keto ester, is presented.

  提出了一种简单且高效的方法，用于从酮酸酯合成异噁唑啉基螺吡咯烷二酮。