(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(1-methylcyclopropyl)methanone | 1100760-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(1-methylcyclopropyl)methanone
• CAS: 1100760-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: CAQPBKPHJXEMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(1-methylcyclopropyl)methanone 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 dysprosium(III) iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(+/-)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[(2R*,3S*)-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-o-tolyl-pyrrolidin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A DyI₃-catalyzed Mannich-type Reaction of 1-Methylcyclopropanecarboxylate-type Donors for the Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines with Quaternary Stereocenters

  摘要：

  描述了一种选择性合成功能化吡咯啶的过程，该过程涉及全碳四面体中心。DyI3催化环丙烷羧酸酯等价物的开环反应，并促进生成的α,α-二取代烯醇中间体与芳基和可异构化烷基亚胺的曼尼奇型加成反应，最终产品的产率在86%到58%之间，且二面体选择性高于96:4到84:16。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1180