6,6,7,7,8,8-Hexafluoro-3a-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-phenylcyclopenta[e][1,3]benzothiazole | 1467737-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6,6,7,7,8,8-Hexafluoro-3a-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-phenylcyclopenta[e][1,3]benzothiazole
• 英文别名: 6,6,7,7,8,8-hexafluoro-3a-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-phenylcyclopenta[e][1,3]benzothiazole
• CAS: 1467737-31-0
• 化学式: C₂₆H₂₁F₆NO₂S
• 分子量: 525.515
• InChiKey: GBWDHNPTPZHTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7,7,8,8-Hexafluoro-3a-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-phenylcyclopenta[e][1,3]benzothiazole 生成 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Performance of 1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene Derivatives Having a Phenyl- or 4-Methoxyphenyl-Substituted Olefin

  摘要：

  1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物，1-(5-甲氧基-2-苯基-4-噻唑基)-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(1a)，1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(2a)、和 1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-[1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙烯基]全氟环戊烯 (3a)的合成，试图获得具有较低光环转化量子产率和较大闭环异构体吸收系数的黄色光致变色化合物。将它们的光致变色性能、热稳定性和抗疲劳性与具有甲基取代烯烃的 1-[5-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4-噻唑基]-2-（1,2-二甲基-1-丙烯基）全氟环戊烯（4a）进行了比较。经 313 纳米光照射后，化合物 1a、2a 和 3a 在甲苯中由无色变为深浅不一的黄色。在 313 纳米光照射下，开环异构体（1a、2a 和 3a）向光静止态闭环异构体（1b、2b 和 3b）的转化率分别为 93%、95% 和 98%。在这三种衍生物中，3b 在 428 纳米波长处的吸收系数最大（ε = 18900 M-1 cm-1），环化量子产率最低，为 1.8 × 10-3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130091
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene 生成 6,6,7,7,8,8-Hexafluoro-3a-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-phenylcyclopenta[e][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Performance of 1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene Derivatives Having a Phenyl- or 4-Methoxyphenyl-Substituted Olefin

  摘要：

  1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物，1-(5-甲氧基-2-苯基-4-噻唑基)-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(1a)，1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(2a)、和 1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-[1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙烯基]全氟环戊烯 (3a)的合成，试图获得具有较低光环转化量子产率和较大闭环异构体吸收系数的黄色光致变色化合物。将它们的光致变色性能、热稳定性和抗疲劳性与具有甲基取代烯烃的 1-[5-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4-噻唑基]-2-（1,2-二甲基-1-丙烯基）全氟环戊烯（4a）进行了比较。经 313 纳米光照射后，化合物 1a、2a 和 3a 在甲苯中由无色变为深浅不一的黄色。在 313 纳米光照射下，开环异构体（1a、2a 和 3a）向光静止态闭环异构体（1b、2b 和 3b）的转化率分别为 93%、95% 和 98%。在这三种衍生物中，3b 在 428 纳米波长处的吸收系数最大（ε = 18900 M-1 cm-1），环化量子产率最低，为 1.8 × 10-3。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130091

文献信息

• Photochromic Performance of 1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene Derivatives Having a Phenyl- or 4-Methoxyphenyl-Substituted Olefin
  作者：Shizuka Takami、Ayano Shimizu、Kazuyuki Shimizu、Ryota Miyoshi、Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.20130091

  日期：2013.9.15

  1-Thiazolyl-2-vinylcyclopentene derivatives, 1-(5-methoxy-2-phenyl-4-thiazolyl)-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (1a), 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (2a), and 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl]perfluorocyclopentene (3a) were synthesized in an attempt to obtain yellow photochromic compounds having low photocycloreversion quantum yields and large absorption coefficients of the closed-ring isomers. Their photochromic performance, thermal stability, and fatigue resistance were compared with 1-[5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-thiazolyl]-2-(1,2-dimethyl-1-propenyl)perfluorocyclopentene (4a) having a methyl-substituted olefin. Upon irradiation with 313 nm light, compounds 1a, 2a, and 3a changed from colorless to various shades of yellow in toluene. The conversions from the open-ring (1a, 2a, and 3a) to the closed-ring (1b, 2b, and 3b) isomers in the photostationary state under irradiation with 313 nm light were 93, 95, and 98%, respectively. Among the three derivatives 3b has the largest absorption coefficient (ε = 18900 M−1 cm−1) at 428 nm and the lowest cycloreversion quantum yield of 1.8 × 10−3.

  1-噻唑基-2-乙烯基环戊烯衍生物，1-(5-甲氧基-2-苯基-4-噻唑基)-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(1a)，1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-(2-甲基-1-苯基-1-丙烯基)全氟环戊烯(2a)、和 1-[5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-噻唑基]-2-[1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-1-丙烯基]全氟环戊烯 (3a)的合成，试图获得具有较低光环转化量子产率和较大闭环异构体吸收系数的黄色光致变色化合物。将它们的光致变色性能、热稳定性和抗疲劳性与具有甲基取代烯烃的 1-[5-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4-噻唑基]-2-（1,2-二甲基-1-丙烯基）全氟环戊烯（4a）进行了比较。经 313 纳米光照射后，化合物 1a、2a 和 3a 在甲苯中由无色变为深浅不一的黄色。在 313 纳米光照射下，开环异构体（1a、2a 和 3a）向光静止态闭环异构体（1b、2b 和 3b）的转化率分别为 93%、95% 和 98%。在这三种衍生物中，3b 在 428 纳米波长处的吸收系数最大（ε = 18900 M-1 cm-1），环化量子产率最低，为 1.8 × 10-3。