(1,2/3,6)-6-(3-azibutylthio)-2-bromo-4-cyclohexene-1,3-diol | 136353-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1,2/3,6)-6-(3-azibutylthio)-2-bromo-4-cyclohexene-1,3-diol
• CAS: 136353-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 307.211
• InChiKey: WRJLIUOJGUZZKS-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2/3,6)-6-(3-azibutylthio)-2-bromo-4-cyclohexene-1,3-diol 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1/2,5,6)-2-(3-azibutylthio)-5,6-epoxy-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A bireactant, irreversible, active-site-directed inhibitor of β-d-galactosidase (Escherichia coli). Synthesis and properties of (1/2,5,6)-2-(3-azibutylthio)-5,6-epoxy-3-cyclohexen-1-ol

  摘要：

  (1/2,5,6)-2-(3-叠氮丁基硫基)-5,6-环氧-3-环己烯-1-醇 **(1)** 被合成，并且发现它可以不可逆地失活 β-D-半乳糖苷酶（大肠杆菌）。这种失活作用在有异丙基 1-硫代-β-D-半乳糖吡喃苷（IPTG）存在时会被抑制。化合物 1 的乙烯氧化物基团与水和其他亲核试剂反应，尤其是在较高 pH 值下。1 与 β-D-半乳糖苷酶的反应足够缓慢，因此可以测定其竞争性抑制常数（K(i)）为 29 mM。对于 (1,2/3,6)-6-(3-叠氮丁基硫基)-2-溴-4-环己烯-1,3-二醇（2），即双反应抑制剂 1 的前体，其抑制常数为 13 mM；而对于 (1,3/2,4)-3-(3-叠氮丁基硫基)-5-环己烯-1,2,4-三醇（3），即反应物与水反应生成的产物，其抑制常数为 23 mM。当在光照下照射时，最初用双反应化合物处理然后用胰蛋白酶消化的 β-D-半乳糖苷酶显示出从高效液相色谱（HPLC）洗脱的新模式，这表明在 β-D-半乳糖苷酶分子的两个区域发生了反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90528-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3/4,5,6)-4-bromo-5,6-epoxy-3-hydroxycyclohexene 、 S-(3-azibutyl) thiobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1,2/3,6)-6-(3-azibutylthio)-2-bromo-4-cyclohexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A bireactant, irreversible, active-site-directed inhibitor of β-d-galactosidase (Escherichia coli). Synthesis and properties of (1/2,5,6)-2-(3-azibutylthio)-5,6-epoxy-3-cyclohexen-1-ol

  摘要：

  (1/2,5,6)-2-(3-叠氮丁基硫基)-5,6-环氧-3-环己烯-1-醇 **(1)** 被合成，并且发现它可以不可逆地失活 β-D-半乳糖苷酶（大肠杆菌）。这种失活作用在有异丙基 1-硫代-β-D-半乳糖吡喃苷（IPTG）存在时会被抑制。化合物 1 的乙烯氧化物基团与水和其他亲核试剂反应，尤其是在较高 pH 值下。1 与 β-D-半乳糖苷酶的反应足够缓慢，因此可以测定其竞争性抑制常数（K(i)）为 29 mM。对于 (1,2/3,6)-6-(3-叠氮丁基硫基)-2-溴-4-环己烯-1,3-二醇（2），即双反应抑制剂 1 的前体，其抑制常数为 13 mM；而对于 (1,3/2,4)-3-(3-叠氮丁基硫基)-5-环己烯-1,2,4-三醇（3），即反应物与水反应生成的产物，其抑制常数为 23 mM。当在光照下照射时，最初用双反应化合物处理然后用胰蛋白酶消化的 β-D-半乳糖苷酶显示出从高效液相色谱（HPLC）洗脱的新模式，这表明在 β-D-半乳糖苷酶分子的两个区域发生了反应。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90528-7