(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)dihydroborate | 1448901-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)dihydroborate
• CAS: 1448901-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 246.117
• InChiKey: QRPBFJWPTFIVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)dihydroborate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(carboxymethyl)(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  连接的α-芳基乙酸的合成，结构和酸度常数

  摘要：

  各种连接的α-硼基乙酸酯的碱性水解提供了未知化合物硼乙酸（BH 2 CH 2 CO 2 H）的第一连接衍生物。用N杂环卡宾，胺和吡啶配体（L）制备了四种一元酸（L-BH 2 CH 2 CO 2 H）和一种二元酸（L-BH （CH 2 CO 2 H）2）。稳定的酸通过X射线晶体学和酸度常数（p K a）测量来表征。它们是所有已知羧酸中酸度最低的。反过来，它们的共轭碱是所有羧酸盐中最强的。

  DOI：

  10.1002/chem.201705754
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以160.7 mg的产率得到(1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)(2-ethoxy-2-oxoethyl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷基碘化物催化N-杂环碳硼烷与重氮酯的插入反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷和重氮酯的硼氢键插入反应可被NH​​C-硼碘化物催化并生成稳定的α-NHC-硼酸酯。反应条件类似于先前的铑催化的转化（仅催化剂不同）。但是，这两个反应的机制可能非常不同。新的碘化硼催化的方法擅长生产α-取代的-α-NHC-硼酸酯，这导致了具有氨基酸和类似氨基酸侧链的NHC-硼酸酯家族。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01777

文献信息

• Insertion of Reactive Rhodium Carbenes into Boron–Hydrogen Bonds of Stable N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiben Li、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja4056245

  日期：2013.8.14

  available rhodium(II) salts catalyze reactions between NHC-boranes (NHC-BH3) and diazocarbonyl compounds (N2CRCOR'). Stable α-NHC-boryl carbonyl compounds (NHC-BH2-CHRCOR') are isolated in good yields. The reaction is a reliable way to make boron-carbon bonds with good tolerance for variation in both the NHC-borane and diazocarbonyl components. It presumably occurs by insertion of a transient rhodium carbene

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。
• Enabling Cyclopropanation Reactions of Imidazole Heterocycles via Chemoselective Photochemical Carbene Transfer Reactions of NHC-Boranes
  作者：Ze-Le Chen、Claire Empel、Kun Wang、Pan-Pan Wu、Bao-Gui Cai、Lei Li、Rene M. Koenigs、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00609

  日期：2022.3.25

  Herein we report a site-selective cyclopropanation of N-heterocyclic carbene (NHC)-borane complexes via photochemical carbene transfer reactions. By subtle changes to the reaction conditions, this approach can be further extended toward the difunctionalization of NHC-boranes via cyclopropanation and the B–H insertion reaction. Further investigations in photochemical continuous-flow applications and

  在这里，我们报告了通过光化学卡宾转移反应对 N-杂环卡宾 (NHC)-硼烷配合物进行位点选择性环丙烷化。通过对反应条件的细微改变，这种方法可以进一步扩展到通过环丙烷化和 B-H 插入反应实现 NHC-硼烷的双官能化。对光化学连续流动应用和合成转化的进一步研究证明了该方法的实用性。进行了理论计算和控制实验来解释观察到的选择性。