1,2-dicarbomethoxy-3-phenyl-4-methyl-cycl[3.2.2]azine | 54303-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-dicarbomethoxy-3-phenyl-4-methyl-cycl[3.2.2]azine
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 54303-52-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: CSJMYSILEQZMQJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarbomethoxy-3-phenyl-4-methyl-cycl[3.2.2]azine 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,2-dicarbomethoxy-3-phenyl-4-methyl-cycl[3.2.2]azine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390