2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-oxo-pentyl ester | 913643-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-oxo-pentyl ester
• CAS: 913643-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: PODMCBKZRJHVIT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-oxo-pentyl ester 、 色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxymethoxy-3-(1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-propyl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-3-(1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxybutyrolactone, benzyloxy methyl ether 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-3-benzyloxymethoxy-4-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i