5-bromo-6-methoxycoumarin | 1220702-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxychromen-2-one；5-bromo-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 1220702-37-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: DZUAKBUYTGGBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxycoumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基香豆素家族：合成，光谱，光物理和光化学性质。

  摘要：

  保留在该家族中：一个新的5-苯乙烯基香豆素家族在CαCβ键周围表现出EZ异构化，具有大的消光系数，中等寿命的激发态和适度的荧光量子产率。这些光物理性质的改变也通过计算研究得到证实。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300118
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到5-bromo-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone

  摘要：

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0230

文献信息

• A Simple Synthesis of Functionalized 3-Bromocoumarins by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901107

  日期：2010.2

  Functionalized 3-bromocoumarins 2 have been prepared by a simple one-pot bromination/Wittig/cyclization tandem process from methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate, N-bromosuccinimide and a series of 2-hydroxybenzaldehydes. Owing to the commercial availability of salicylaldehyde derivatives, this approach offers such a diverse range of compounds that it fulfills the recent demand for the generation

  功能化的 3-溴香豆素 2 已通过简单的一锅溴化/Wittig/环化串联工艺从（三苯基亚膦基）乙酸甲酯、N-溴代琥珀酰亚胺和一系列 2-羟基苯甲醛制备。由于水杨醛衍生物的商业可用性，这种方法提供了如此多样化的化合物，以满足最近生成基于香豆素支架的大型组合化学库的需求。
• An efficient regioselective bromination protocol of activated coumarins using 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone
  作者：Nemai C. Ganguly、Subhasis Nayek、Sumanta Chandra

  DOI：10.1139/cjc-2013-0230

  日期：2013.11

  2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone mediated bromination of a wide assortment of activated coumarins in acetonitrile has been accomplished with high regioselectivity and good to excellent yields. The selectivity and efficiency of bromination were found to be markedly dependent on electronic factors, particularly degree of electron withdrawal from electron-releasing 7-oxygenated substituents to the C-3 position of the α-pyrone moiety by vinylogous resonance and the presence of nucleophilic additives such as water and tetra-n-butylammonium bromide in the reaction medium. The sole by-product of the reaction was converted back to the reagent by oxidation with KBr−KBrO₃, which was recycled three times without significant loss of efficiency.

  在乙腈中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮介导的对活化香豆素的溴化反应以高区域选择性和良好至优良的产率完成。发现溴化的选择性和效率在很大程度上取决于电子因素，特别是从电子给予的7-氧代取代基到α-吡喃酮部分的C-3位置的电子撤离程度，通过共轭共振和在反应介质中存在水和四正丁基溴化铵等亲核添加剂。反应的唯一副产物通过氧化与KBr−KBrO₃转化回试剂，试剂可以循环使用三次而不会显著损失效率。
• A Family of Styrylcoumarins: Synthesis, Spectroscopic, Photophysical and Photochemical Properties
  作者：João Avó、Sérgio Martins、A. Jorge Parola、João C. Lima、Paula S. Branco、João P. Prates Ramalho、António Pereira

  DOI：10.1002/cplu.201300118

  日期：2013.8

  5-styrylcoumarins exhibit E-Z isomerization around the Cα Cβ bond with large extinction coefficients, medium-lived excited states, and moderate fluorescence quantum yields. The alteration of these photophysical properties is also corroborated by computational studies.

  保留在该家族中：一个新的5-苯乙烯基香豆素家族在CαCβ键周围表现出EZ异构化，具有大的消光系数，中等寿命的激发态和适度的荧光量子产率。这些光物理性质的改变也通过计算研究得到证实。