ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-(difluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1353275-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-(difluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1353275-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₂
• 分子量: 216.228
• InChiKey: MHJLTVRBARCETO-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-二氟-2-丁烯酸乙酯 、 环戊二烯 在 Cl₄SnC₂HNOBC₆H₅CH(CH₃)2(C₆H₅)2CH₂C₁₀H₇ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-(difluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 ethyl (1R,2S,3S,4S)-3-(difluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a

文献信息

• A Diels–Alder approach to the enantioselective construction of fluoromethylated stereogenic carbon centers
  作者：Kazutaka Shibatomi、Fumito Kobayashi、Akira Narayama、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c1cc15889a

  日期：——

  Highly enantioselective Diels-Alder reactions of beta-fluoromethylacrylates were carried out in the presence of a Lewis acid activated chiral oxazaborolidine catalyst. These reactions yielded fluoromethylated cyclohexenes, including trifluoromethyl-, difluoromethyl-, and monofluoromethyl cyclohexenes, as nearly pure enantiomers. The resulting fluoromethyl cyclohexenes were converted into potential

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。