3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)phenol | 1579852-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)phenol
• 英文别名: 3-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-5-yl]phenol
• CAS: 1579852-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: QDWKHEXDFIMCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-tosyl-1H-indole 、 苯酚 在 potassium hydroxide 、 二氧化碳 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0~190.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 18.17h， 以28%的产率得到3-(1-tosyl-1H-indol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕定向群中继策略覆盖邻位选择性：苯酚的元选择性芳基化

  摘要：

  酚在邻位和对位的直接官能化通常由羟基的给电子性质促进。另一方面，从母体酚中获取间位官能化酚通常需要冗长的合成序列。在这里，我们报告了苯酚的一锅直接间选择性芳基化的第一种方法。该方法基于无痕定向组中继策略。在该方法中，二氧化碳用作瞬时导向基团，其促进钯催化的芳基化与碘芳烃的苯酚羟基间位。这种转化以完全的间位选择性进行，并且与苯酚和碘芳烃偶联伙伴中的各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja500457s

文献信息

• Salicylic acids as readily available starting materials for the synthesis of meta-substituted biaryls
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4cc09674f

  日期：——

  Salicylic acids are shown to be readily available and versatile starting materials that easily undergo a tandem arylation–protodecarboxylation process under Pd-catalysis. The corresponding meta-arylphenols can subsequently be easily transformed into a variety of meta-functionalized biaryls, highlighting the versatility of this approach to access this structural motif.

  水杨酸被证明是易得且多功能的起始物质，可以在钯催化下轻松地经历串联芳基化-质子脱羧过程。随后，相应的间位芳基酚可以轻松转化为各种间位功能化的联芳烃，突显了这种方法进入这种结构基元的多功能性。