tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-fluoro-9H-purin-6-yl)carbamate | 1365535-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-fluoro-9H-purin-6-yl)carbamate
• 英文别名: N⁶-Boc-2-fluoropurine；N,N-Di-Boc-2-fluoro-9H-purin-6-amine；bis(Boc)-6-amino-2-fluoropurine；tert-butyl N-(2-fluoro-7H-purin-6-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1365535-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₅O₄
• 分子量: 353.353
• InChiKey: ZEYGUVIXXYNGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-fluoro-9H-purin-6-yl)carbamate 在 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-(((9-((2R,4S,5R)-5-ethynyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-fluoro-9H-purin-6-yl)amino)methyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2021021717A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021021717A5
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-fluoro-9H-purin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the 4′-epimer of 2-fluoronoraristeromycin

  摘要：

  The 4'-epimer of 2-fluoronoraristeromycin was synthesized by employing bis-t-butoxycarbonyl (Boc) protected 2-fluoroadenine as a superior substrate for the Mitsunobu reaction with the appropriate cyclopentenol. Unlike the unsubstituted counterpart 2-fluoroadenine, this substrate is completely soluble in THF and resulted in a very good yield in the Mitsunobu coupling reaction as well as subsequent steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.047

文献信息

• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。
• β-Hydroxy- and β-Aminophosphonate Acyclonucleosides as Potent Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> Growth
  作者：Thomas Cheviet、Sharon Wein、Gabriel Bourchenin、Manon Lagacherie、Christian Périgaud、Rachel Cerdan、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00131

  日期：2020.8.13

  active derivative inhibits the growth of Plasmodium falciparum in vitro in the nanomolar range (IC50 = 74 nM) with high selectivity index (SI > 1350). This compound also showed remarkable in vivo activity in P. berghei-infected mice (ED50 ∼ 0.5 mg/kg) when administered by the ip route and is, although less efficient, still active via the oral route. It is the first ANP derivative with such potent antimalarial

  疟疾是由属的寄生虫感染性疾病疟原虫，和寄生虫的所有当前抗疟药亮点具有分子的新类的紧迫性抗性的出现。我们开发了一种有效的方法，可使用市售的廉价材料（例如天冬氨酸和嘌呤杂环）合成一系列β-修饰的无环核苷膦酸酯（ANP）衍生物。他们在细胞培养实验和SAR中的生物学评估表明，化合物的有效性取决于羟基的存在，链长（四个碳原子）和核碱基（鸟嘌呤）的性质。活性最高的衍生物在纳摩尔范围内抑制恶性疟原虫的体外生长（IC 50= 74 nM）具有高选择性指数（SI> 1350）。该化合物也显示出显着的体内活性伯氏疟原虫-感染的小鼠中（ED 50〜0.5毫克/千克）时由IP途径给药，并且，虽然效率较低，仍然活跃通过口服途径。它是第一个具有如此强大的抗疟疾活性的ANP衍生物，因此具有作为新的抗疟疾药物开发的巨大潜力。
• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Levy Daniel E.

  公开号：US20170362235A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to novel adenine based inhibitors of adenylyl cyclase of the formula: wherein X, L, R1, R2, R5 are those defined herein. Compounds of the present invention are useful to treat cardiovascular diseases. The present invention also relates to a method of preventing heart failure by administering an effective amount of compound according to the invention following vascular injury and reperfusion therapy.

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。
• Purine containing carbonucleoside phosphonate analogues as novel chemotype for Plasmodium falciparum Inhibition
  作者：Bemba Sidi Mohamed、Minh Chau Nguyen、Sharon Wein、Jean-Pierre Uttaro、Xavier Robert、Sébastien Violot、Lionel Ballut、Vinesh Jugnarain、Christophe Mathé、Rachel Cerdan、Nushin Aghajari、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115581

  日期：2023.10
• CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3894394A1

  公开（公告）日：2021-10-20