N-(((6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(allyloxy)-14-cyano-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-16-yl)methyl)-2-oxopropanamide | 236744-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(allyloxy)-14-cyano-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-16-yl)methyl)-2-oxopropanamide
• CAS: 236744-11-9
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₈
• 分子量: 632.714
• InChiKey: VWGWAAKNSNVGMP-VEBUABNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(allyloxy)-14-cyano-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-16-yl)methyl)-2-oxopropanamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-[[(1R,2S,13R,15R,16S)-15-cyano-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaen-13-yl]methyl]-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Saframycin A的对映选择性合成和相对于ecteinascidin / saframycin杂种的抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  [分子式：见正文]描述了一种沙弗霉素A的简短合成方法，该方法首先从一种容易获得的中间体开始使用，该中间体以前曾用于ecteinascidin 743的全部合成。该合成方法的关键步骤是使用1-氟-3,5-二氯吡啶鎓用三氟甲磺酸酯将酚环氧化为1,4-苯醌单元，同时将不同酚环的甲氧基甲基醚裂解为相应的酚（4-→5）。合成沙弗霉素A（1）和ecteinascidin 743的通用中间体（2）也允许合成这些结构的两个杂合体（6和7）。使用肺，结肠，黑色素瘤和前列腺来源的肿瘤细胞系进行抗肿瘤活性的全细胞生物测定，可在该系列中将结构与生物学活性明确关联。

  DOI：

  10.1021/ol990553i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,13R,15R,16S)-13-(azidomethyl)-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-5-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4,6,11,18(23),19,21-hexaene-15-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-(((6aS,7R,13S,14R,16R)-5-(allyloxy)-14-cyano-9-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4,10,17-trimethyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-16-yl)methyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Saframycin A的对映选择性合成和相对于ecteinascidin / saframycin杂种的抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  [分子式：见正文]描述了一种沙弗霉素A的简短合成方法，该方法首先从一种容易获得的中间体开始使用，该中间体以前曾用于ecteinascidin 743的全部合成。该合成方法的关键步骤是使用1-氟-3,5-二氯吡啶鎓用三氟甲磺酸酯将酚环氧化为1,4-苯醌单元，同时将不同酚环的甲氧基甲基醚裂解为相应的酚（4-→5）。合成沙弗霉素A（1）和ecteinascidin 743的通用中间体（2）也允许合成这些结构的两个杂合体（6和7）。使用肺，结肠，黑色素瘤和前列腺来源的肿瘤细胞系进行抗肿瘤活性的全细胞生物测定，可在该系列中将结构与生物学活性明确关联。

  DOI：

  10.1021/ol990553i