3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester | 153623-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,3,4,5-tetra-methoxycarbonyl-cyclopenten-(2)-on
• CAS: 153623-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₁₀
• 分子量: 330.248
• InChiKey: GBUJVFXFNGWQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以88%的产率得到3a,4,7,7a-Tetrahydro-1,8-dioxo-4,7-methanoinden-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octacarbonsaeure-octamethylester
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Wilmes, Rolf, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1823 - 1826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮和吡喃酮衍生物作为缺电子环庚三烯的前体：量子化学研究和合成

  摘要：

  研究了不稳定的四（甲氧基羰基）环戊二烯酮通过与环丙烯的[4+2]-环加成/环消除反应合成缺电子环庚三烯的过程。尽管已经报道了与炔烃的类似反应，但使用其稳定的二聚体并没有产生产物。量子化学计算表明，环戊二烯酮不是由二聚体生成的，与炔烃的反应通过更复杂的环消除/环加成/环消除级联进行。然而，发现环庚三烯的形成比二聚体的形成有利。因此，四(甲氧基羰基)环戊二烯酮在形成时被成功捕获，得到具有五个酯基团的环庚三烯。使用香豆酸甲酯作为四电子组分，与仅包含一个酯基团的环丙烯一起成功地在产物中提供仅两个酯基团。

  DOI：

  10.1055/a-2317-6659

文献信息

• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with derivatives of malonic acid: pentamethoxycarbonylcyclopentadienide anion, tetramethoxy-carbonylcyclopentadienone, cyanotetramethoxyfulvenolate anion, and related compounds
  作者：R. C. Cookson、J. B. Henstock、J. Hudec、B. R. D. Whitear

  DOI：10.1039/j39670001986

  日期：——

  formulation of the adducts of dimethyl malonate with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of pyridine and acetic acid as tautomeric octamethyl cycloheptadienoctacarboxylates [(III) and (IV)] is confirmed. Both tautomers, or the analogues from other esters of malonic acid, are converted by potassium acetate into Diels' potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide (VIa). Diazomethane methylates

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。