N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[6-[[2-[3-(2-aminoethylamino)propylamino]ethylamino]methyl]-4-anthracen-9-ylpyridin-2-yl]methylamino]ethyl]propane-1,3-diamine | 1428244-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[6-[[2-[3-(2-aminoethylamino)propylamino]ethylamino]methyl]-4-anthracen-9-ylpyridin-2-yl]methylamino]ethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1428244-05-6
• 化学式: C₃₅H₅₃N₉
• 分子量: 599.866
• InChiKey: GPSUDYXPGGTPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[6-[[2-[3-(2-aminoethylamino)propylamino]ethylamino]methyl]-4-anthracen-9-ylpyridin-2-yl]methylamino]ethyl]propane-1,3-diamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new bis-tetraamine ligand with a chromophoric 4-(9-anthracenyl)-2,6-dimethylpyridinyl linker for glyphosate and ATP sensing

  摘要：

  本文介绍了一种新的线性双四胺配体 L1 的合成过程，该配体基于两个 1,4,8,11-四氮杂十一烷单元，这两个单元分别接枝在吡啶基连接体的 2 和 6 位，并在对位被一个蒽基荧光团取代。通过电位计、核磁共振光谱、吸收和发射光谱技术，研究了 L1 在水介质中与两种阴离子底物（核苷酸三磷酸腺苷（ATP）和除草剂草甘膦（N-（膦酰甲基）甘氨酸，PMG））的质子化模式和结合特性。为了解读发色连接体对络合过程的影响并突出其光学特性，研究人员将其与之前报道的不含蒽基的类似物 L2 进行了比较。结果明确显示，尽管存在笨重的连接体，L1 的质子化和络合特性仍然得以保留，因此可以用作 ATP 和 PMG 的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c3dt32325k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-((4-(anthracen-9-yl)pyridine-2,6-diyl)bis(methylene))bis(octahydro-1H,4H,7H-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-(2-aminoethyl)-N'-[2-[[6-[[2-[3-(2-aminoethylamino)propylamino]ethylamino]methyl]-4-anthracen-9-ylpyridin-2-yl]methylamino]ethyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  A new bis-tetraamine ligand with a chromophoric 4-(9-anthracenyl)-2,6-dimethylpyridinyl linker for glyphosate and ATP sensing

  摘要：

  本文介绍了一种新的线性双四胺配体 L1 的合成过程，该配体基于两个 1,4,8,11-四氮杂十一烷单元，这两个单元分别接枝在吡啶基连接体的 2 和 6 位，并在对位被一个蒽基荧光团取代。通过电位计、核磁共振光谱、吸收和发射光谱技术，研究了 L1 在水介质中与两种阴离子底物（核苷酸三磷酸腺苷（ATP）和除草剂草甘膦（N-（膦酰甲基）甘氨酸，PMG））的质子化模式和结合特性。为了解读发色连接体对络合过程的影响并突出其光学特性，研究人员将其与之前报道的不含蒽基的类似物 L2 进行了比较。结果明确显示，尽管存在笨重的连接体，L1 的质子化和络合特性仍然得以保留，因此可以用作 ATP 和 PMG 的荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c3dt32325k

文献信息

• A new bis-tetraamine ligand with a chromophoric 4-(9-anthracenyl)-2,6-dimethylpyridinyl linker for glyphosate and ATP sensing
  作者：Jacky Pouessel、Sabah Abada、Nathalie Le Bris、Mourad Elhabiri、Loïc J. Charbonnière、Raphaël Tripier

  DOI：10.1039/c3dt32325k

  日期：——

  The synthesis of a new linear bis-tetraamine ligand L1, based on two 1,4,8,11-tetraazaundecane units grafted at the 2 and 6 positions of a pyridinyl linker substituted by an anthracenyl fluorophore in the para position, is described and anion complexation studies of L1 with anionic substrates are reported. The protonation pattern and the study of the binding properties of L1 in an aqueous medium with two anionic substrates, the nucleotide adenosine triphosphate (ATP) and the herbicide glyphosate (N-(phosphonomethyl)glycine, PMG), were investigated by means of potentiometry, NMR spectroscopy and absorption and emission spectroscopic techniques. To decipher the impact of the chromophoric linker on the complexation process and to highlight its optical properties, a comparison is established with its previously reported analog L2 devoid of the anthracenyl group. The results unambiguously show that the protonation and complexation properties are preserved despite the presence of the bulky linker, allowing for the use of L1 as a fluorescent sensor for ATP and PMG.

  本文介绍了一种新的线性双四胺配体 L1 的合成过程，该配体基于两个 1,4,8,11-四氮杂十一烷单元，这两个单元分别接枝在吡啶基连接体的 2 和 6 位，并在对位被一个蒽基荧光团取代。通过电位计、核磁共振光谱、吸收和发射光谱技术，研究了 L1 在水介质中与两种阴离子底物（核苷酸三磷酸腺苷（ATP）和除草剂草甘膦（N-（膦酰甲基）甘氨酸，PMG））的质子化模式和结合特性。为了解读发色连接体对络合过程的影响并突出其光学特性，研究人员将其与之前报道的不含蒽基的类似物 L2 进行了比较。结果明确显示，尽管存在笨重的连接体，L1 的质子化和络合特性仍然得以保留，因此可以用作 ATP 和 PMG 的荧光传感器。