4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl | 1455435-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(phenylsulfanyl)-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethoxybiphenyl；2-(2-Hydroxy-5-methoxy-4-phenylsulfanylphenyl)-4-methoxy-5-phenylsulfanylphenol；2-(2-hydroxy-5-methoxy-4-phenylsulfanylphenyl)-4-methoxy-5-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1455435-75-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄S₂
• 分子量: 462.59
• InChiKey: CSCXCJYLLMRSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl 在 potassium hydroxide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以67%的产率得到8-methoxy-3,7-bis(phenylthio)dibenzo[b,d]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 3,7-Bisarylthio-2,8-Dioxydibenzofuran and its Physical Properties

  摘要：

  Unsymmetrically substituted 8-methoxy-2-hydroxy-3,7-diarylthiodibenzofurans were readily prepared by the intramolecular oxidative condensation reaction of hydroquinone dimers in good yields.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.983598
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y

文献信息

• 2‐Sulfanylhydroquinone Dimer as a Switchable Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Sanshiro Sakamoto、Haruka Umemoto、Takuji Kawamoto、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1002/chem.201903436

  日期：2019.11.7

  A new dye was developed, the photoluminescence properties of which are controlled by a chemical reaction. The fluorescence properties of 2-sulfanylhydroquinone dimers depend on the number of hydroxyl groups that are acylated. Unprotected or monoacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers displayed good fluorescence properties, whereas diacylated and tetraacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers showed dramatically

  开发了一种新的染料，其光致发光特性由化学反应控制。2-硫烷基氢醌二聚体的荧光性质取决于酰化的羟基数。未保护的或单酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出良好的荧光特性，而二酰化和四酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出显着降低的荧光。设计了单甲酰化的衍生物，其通过化学反应作为切换荧光染料显示出良好的荧光特性。
• A New Water-soluble Fluorescent Dye Based on 2-Sulfanylhydroquinone Dimers
  作者：Tomomi Nokubi、Kotaro Nasu、Ryusuke Watanabe、Akio Kamimura

  DOI：10.1246/cl.130348

  日期：2013.8.5

  In this study, a new water-soluble fluorescent dye based on 2-sulfanylhydroquinone dimers was developed, and its physical properties were investigated.

  在这项研究中，开发了一种基于 2-硫基氢醌二聚体的新型水溶性荧光染料，并研究了其物理性质。
• 2-Phenylsulfanylhydroquinone dimer mono-quinone derivative as a new fluorescence dye responding to reductive conditions
  作者：Akio Kamimura、Kohki Abe、Takuji Kawamoto

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.086

  日期：——
• 4,4′-Diarylsulfanyl-2,2′,5,5′-tetraoxybiaryl Derivatives as a Water-Soluble Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Tomomi Nokubi、Ryusuke Watanabe、Mari Ishikawa、Kotaro Nasu、Hidemitsu Uno、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/jo402522y

  日期：2014.2.7

  derivatives were readily synthesized from benzoquinone and thiols via an oxidative coupling reaction. The hydroquinone dimers showed strong fluorescence upon excitation at 330 nm, and it was observed that the presence of the sulfanyl groups at the C4 and C4′ positions is important for achieving strong photoluminescence. The tetrapotassium salts of the hydroquinone dimers also showed good water solubility

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。
• Synthesis of Unsymmetrical 3,7-Bisarylthio-2,8-Dioxydibenzofuran and its Physical Properties
  作者：Akio Kamimura、Mari Ishikawa、Ryusuke Watanabe、Sanshiro Sakamoto、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1080/10426507.2014.983598

  日期：2015.8.3

  Unsymmetrically substituted 8-methoxy-2-hydroxy-3,7-diarylthiodibenzofurans were readily prepared by the intramolecular oxidative condensation reaction of hydroquinone dimers in good yields.