4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl | 1455435-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(phenylsulfanyl)-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethoxybiphenyl；2-(2-Hydroxy-5-methoxy-4-phenylsulfanylphenyl)-4-methoxy-5-phenylsulfanylphenol；2-(2-hydroxy-5-methoxy-4-phenylsulfanylphenyl)-4-methoxy-5-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1455435-75-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄S₂
• 分子量: 462.59
• InChiKey: CSCXCJYLLMRSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl 在 potassium hydroxide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以67%的产率得到8-methoxy-3,7-bis(phenylthio)dibenzo[b,d]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 3,7-Bisarylthio-2,8-Dioxydibenzofuran and its Physical Properties

  摘要：

  Unsymmetrically substituted 8-methoxy-2-hydroxy-3,7-diarylthiodibenzofurans were readily prepared by the intramolecular oxidative condensation reaction of hydroquinone dimers in good yields.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.983598
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y

文献信息

• 2‐Sulfanylhydroquinone Dimer as a Switchable Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Sanshiro Sakamoto、Haruka Umemoto、Takuji Kawamoto、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1002/chem.201903436

  日期：2019.11.7

  A new dye was developed, the photoluminescence properties of which are controlled by a chemical reaction. The fluorescence properties of 2-sulfanylhydroquinone dimers depend on the number of hydroxyl groups that are acylated. Unprotected or monoacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers displayed good fluorescence properties, whereas diacylated and tetraacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers showed dramatically

  开发了一种新的染料，其光致发光特性由化学反应控制。2-硫烷基氢醌二聚体的荧光性质取决于酰化的羟基数。未保护的或单酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出良好的荧光特性，而二酰化和四酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出显着降低的荧光。设计了单甲酰化的衍生物，其通过化学反应作为切换荧光染料显示出良好的荧光特性。
• A New Water-soluble Fluorescent Dye Based on 2-Sulfanylhydroquinone Dimers
  作者：Tomomi Nokubi、Kotaro Nasu、Ryusuke Watanabe、Akio Kamimura

  DOI：10.1246/cl.130348

  日期：2013.8.5

  In this study, a new water-soluble fluorescent dye based on 2-sulfanylhydroquinone dimers was developed, and its physical properties were investigated.

  在这项研究中，开发了一种基于 2-硫基氢醌二聚体的新型水溶性荧光染料，并研究了其物理性质。
• 2-Phenylsulfanylhydroquinone dimer mono-quinone derivative as a new fluorescence dye responding to reductive conditions
  作者：Akio Kamimura、Kohki Abe、Takuji Kawamoto

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.086

  日期：——