4-bromophenyl 4,4-dimethylpentanoate | 268733-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-bromophenyl 4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 268733-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: AMVIJEQNHXBJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-炔酸甲酯 、 4-bromophenyl 4,4-dimethylpentanoate 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.3%的产率得到5-[4-(4,4-Dimethyl-pentanoyloxy)-phenyl]-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸及其衍生物通过与4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯位点结合，抑制离子型γ-氨基丁酸受体。

  摘要：

  设计，合成并合成了具有酯或醚键的离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体的无环非竞争性拮抗剂，并测定了它们对[3H] 4'-乙炔基-4-n-丙基双环原苯甲酸酯的特异性结合的抑制作用（ EBOB），一种放射性标记的非竞争性拮抗剂，对大鼠的大脑和家蝇的头膜。发现苯甲酸丁酯类似物5- [4-（3,3-二甲基丁氧基羰基）苯基] -4-戊酸（DBCPP）竞争性抑制大鼠脑膜中[3H] EBOB的结合，IC50为88 nM。由p-取代基赋予的效力按C（三键）C（CH2）2COOH> C（三键）C（CH2）2COOCH3> C（三键）CH> Br的顺序降低。与苯甲酸丁酯相比，戊基苯基醚具有同等效力，而戊酸苯基酯和苄基丁基醚的蓬松度较低。这些化合物通常在家蝇头膜中的活性低于在大鼠脑膜中的活性。在苯甲酸丁酯和两个苄基丁基醚的3,3-二甲基丁基的1位上引入异丙基会导致家蝇GABA受体的效力增加，而在其他化合物相应位置

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-bromophenyl 4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔受体的 Ti 催化仲烷基氯和叔烷基氯的自由基烷基化

  摘要：

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08605