(2S)-2-(phenylthiomethyl)butanamide | 141080-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S)-2-(phenylthiomethyl)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-(phenylsulfanylmethyl)butanamide
• CAS: 141080-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: PRPHOHBQVKGXGS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(phenylthiomethyl)butanamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-2-(phenylsulfinylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(methanesulfonyl)oxy>-2-(phenylthiomethyl)butanamide 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2S)-2-(phenylthiomethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12