N-benzyl-4-methyl-N-{2-[2-(methylthio)phenyl]ethynyl}benzenesulfonamide | 1453196-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-{2-[2-(methylthio)phenyl]ethynyl}benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1453196-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 407.557
• InChiKey: WELSZRWCSHNBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-{2-[2-(methylthio)phenyl]ethynyl}benzenesulfonamide 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.4 mg的产率得到N-(benzo[b]thiophen-2-yl)-N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 2-磺胺苯并 [b] 噻吩，通过 Ynamides 的温和质子活化实现

  摘要：

  硅胶促进或溶剂促进含有邻-(甲硫基)芳基的ynamides的质子分子内环化导致一锅法形成生物学上重要的苯并[ b ]噻吩。与使用强布朗斯台德酸或昂贵的过渡金属的 ynamide 活化方法相比，该协议温和且经济。由于这些优点，各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩以方便的方式提供。

  DOI：

  10.1055/a-1929-2650
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-2-methylsulfanyl-benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-{2-[2-(methylthio)phenyl]ethynyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 2-磺胺苯并 [b] 噻吩，通过 Ynamides 的温和质子活化实现

  摘要：

  硅胶促进或溶剂促进含有邻-(甲硫基)芳基的ynamides的质子分子内环化导致一锅法形成生物学上重要的苯并[ b ]噻吩。与使用强布朗斯台德酸或昂贵的过渡金属的 ynamide 活化方法相比，该协议温和且经济。由于这些优点，各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩以方便的方式提供。

  DOI：

  10.1055/a-1929-2650

文献信息

• Electrophilic Cyclization of o-Anisole- and o-Thioanisole-Substituted Ynamides­: Synthesis of 2-Amidobenzofurans and 2-Amidobenzothiophenes
  作者：Jian Cao、Yulong Kong、Lian Yu、Lingzi Fu、Guoqiao Lai、Yuming Cui、Ziqiang Hu、Guanhai Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338481

  日期：——

  A facile synthesis of 3-substituted 2-amidobenzofurans and 2-amidobenzothiophenes via electrophilic cyclization reaction of o-anisole- and o-thioanisole-substituted ynamides with I-2, NBS and NCS was developed. The products 3-iodo-2-amidobenzofurans were further transferred into 3-aryl-, 3-alkynyl, and 3-vinyl-2-amidobenzofurans via Pd-catalyzed reactions such as Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and the Heck reaction.
• One-Pot Synthesis of 2-Sulfonamidobenzo[b]thiophenes Enabled by a Mild Protonative Activation of Ynamides
  作者：Hee Nam Lim、Hyun-Suk Yeom、Solbin Kim、So Yeun Lim、Kihun Kwak

  DOI：10.1055/a-1929-2650

  日期：2022.12

  ynamides containing an o-(methylthio)aryl group resulted in the one-pot formation of biologically important ­benzo[b]thiophenes. Compared with ynamide activation methods that use strong Brønsted acids or expensive transition metals, this protocol is mild and economical. Due to these merits, various functionalized 2-amidobenzo[b]thiophenes were furnished in a convenient way.

  硅胶促进或溶剂促进含有邻-(甲硫基)芳基的ynamides的质子分子内环化导致一锅法形成生物学上重要的苯并[ b ]噻吩。与使用强布朗斯台德酸或昂贵的过渡金属的 ynamide 活化方法相比，该协议温和且经济。由于这些优点，各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩以方便的方式提供。