methyl (4R)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-2-ynoate | 943435-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 943435-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XLJJTSOKZODQSI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 (2S,3aS,8bR)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 Dimethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-methyl 4-hydroxy-4-p-tolylbut-2-ynoate 、 methyl (4R)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷-钛配合物催化γ-羟基-α,β-炔酸酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化系统，用于炔酸酯与芳香醛的对映选择性反应，用于合成光学活性 γ-羟基-α,β-炔酸酯（分离产率高达 81%，对映选择性高达 84%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217712

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters Catalyzed by Oxazolidine-Titanium Complex
  作者：Jincheng Mao、Jun Guo

  DOI：10.1055/s-0029-1217712

  日期：2009.9

  An efficient catalytic system has been developed for the enantioselective reaction of alkynoates with aromatic aldehydes for the synthesis of optically active γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters (with up to 81 % isolated yield and up to 84% enantioselectivity).

  已经开发了一种有效的催化系统，用于炔酸酯与芳香醛的对映选择性反应，用于合成光学活性 γ-羟基-α,β-炔酸酯（分离产率高达 81%，对映选择性高达 84%）。