1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 944936-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3,7-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 944936-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: LPIKRECEQSTCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.08h， 以99%的产率得到1,3,7-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  温和的芳香钯催化 Protodecarboxylation：Decarboxylative Palladation 和 Protodepalladation 步骤的动力学评估

  摘要：

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。

  DOI：

  10.1021/jo400222c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction

  摘要：

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol070749f

文献信息

• Mild Aromatic Palladium-Catalyzed Protodecarboxylation: Kinetic Assessment of the Decarboxylative Palladation and the Protodepalladation Steps
  作者：Joshua S. Dickstein、John M. Curto、Osvaldo Gutierrez、Carol A. Mulrooney、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo400222c

  日期：2013.5.17

  reaction. The first step, decarboxylative palladation, is proposed to occur through an intramolecular electrophilic palladation pathway, which is supported by computational and mechanism studies. In contrast to the reverse reaction (C–H insertion), the data support an electrophilic aromatic substitution mechanism involving a stepwise intramolecular protonation sequence for the protodepalladation portion of

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。
• Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction
  作者：Joshua S. Dickstein、Carol A. Mulrooney、Erin M. O'Brien、Barbara J. Morgan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol070749f

  日期：2007.6.1

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.