1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid | 944936-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3,7-Trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 944936-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: LPIKRECEQSTCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.08h， 以99%的产率得到1,3,7-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  温和的芳香钯催化 Protodecarboxylation：Decarboxylative Palladation 和 Protodepalladation 步骤的动力学评估

  摘要：

  描述了温和的钯催化芳族羧酸脱羧的机理研究。特别地，确定了转化的两个阶段的反应顺序和活化参数。这些研究指导了能够转换的催化系统的开发。进一步的证据表明，第二阶段，即芳基钯中间体的质子化，是反应的速率决定步骤。第一步，脱羧钯化，被提议通过分子内亲电钯化途径发生，这得到了计算和机制研究的支持。与逆反应（C-H 插入）相反，数据支持亲电芳香取代机制，涉及反应的原脱钯部分的逐步分子内质子化序列。

  DOI：

  10.1021/jo400222c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Catalytic Aromatic Decarboxylation Reaction

  摘要：

  A palladium-catalyzed aromatic decarboxylation reaction has been developed. With electron-rich aromatic acids, the reaction proceeds efficiently under fairly mild conditions in good yields. The method was useful with complex functionalized substrates containing hindered carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol070749f