(2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxyphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-p-bromophenylaziridine | 943348-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxyphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-p-bromophenylaziridine
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-bromophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 943348-78-5
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₄
• 分子量: 496.401
• InChiKey: JWCAHJBBZAUDQD-RCUHSBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxyphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-p-bromophenylaziridine 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(2R,3R)-cis-2-carboxyethyl-3-p-bromoaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自拱形联萘酚和拱形联苯蒽酚配体的硼酸盐催化剂，通过不对称催化氮丙啶反应直接获得 N-H-氮丙啶

  摘要：

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的

  DOI：

  10.1021/ja069371r
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1-(4-bromophenyl)methanimine 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-cis-1-(N-1-bis(4-methoxyphenyl)methyl)-2-carboxyethyl-3-p-bromophenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c

文献信息

• Total Synthesis of Dynobactin A
  作者：Fabian Schneider、Yinliang Guo、You-Chen Lin、Kelly J. Eberle、Debora Chiodi、Johnathan A. Greene、Chenxin Lu、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c11560

  日期：2024.3.13

  The first total synthesis of the potent antimicrobial agent dynobactin A is disclosed. This synthesis enlists a singular aziridine ring opening strategy to access the two disparate β-aryl-branched amino acids present within this complex decapeptide. Featuring a number of unique maneuvers to navigate inherently sensitive and epimerizable functional groups, this convergent approach proceeds in only 16

  首次公开了强效抗菌剂 Dynobactin A 的全合成。该合成采用单一的氮丙啶开环策略来接触该复杂十肽中存在的两个不同的 β-芳基支链氨基酸。这种聚合方法具有许多独特的操作来导航固有敏感和差向异构的官能团，从商业材料中仅需要 16 个步骤 (LLS)，并且应该有助于合成用于药物化学研究的众多类似物。