4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 1444007-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1444007-14-0
• 化学式: C₂₅H₁₇ClO₄
• 分子量: 416.861
• InChiKey: YOODHVRBIHTHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-chloro-4'-methoxy-chalcone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 9.0h， 以91%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过查尔酮类化合物和4-羟基香豆素的串联加成/环化反应，Bi（OTf）3催化合成吡喃并[3,2- c ]香豆素

  摘要：

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.008

文献信息

• Microwave-promoted efficient synthesis of pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Badur Siva Kumar、Kwon Taek Lim、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.061

  日期：2016.1

  An efficient and rapid synthesis of a new class of diversely functionalized pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-ones has been achieved via one-pot three-component reaction of 4-hydroxy-2H-chromen-2-one, aldehydes, and acetophenones under microwave irradiation in catalyst and solvent-free conditions. The present methodology offers several advantages such as short reaction time, simple operational procedure,

  通过4-羟基-2 H-铬原子-的一锅三组分反应，已经高效，快速地合成了新型的多种官能化的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-酮。在无催化剂和无溶剂的条件下，微波辐射下的2-one，醛和苯乙酮。本方法提供了许多优点，例如反应时间短，操作步骤简单，避免了有毒溶剂和催化剂，产物的产率高以及对底物多样性的耐受性。
• Bi(OTf)3-catalyzed solvent-free synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins through a tandem addition/annulation reaction between chalcones and 4-hydroxycoumarins
  作者：Mukut Gohain、Johannes H. van Tonder、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.008

  日期：2013.7

  A Bi(OTf)3-catalyzed tandem addition/annulation reaction is described in order to synthesize pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions. Substituted/unsubstituted chalcones were conveniently condensed with various 4-hydroxycoumarins by means of this environmentally benign method which produces water as the only side product.

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。