(4S)-4-tert-butyl-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 135989-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135989-85-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: YSISUFIKQVMUJG-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (S)-4-t-butyl-3-propionyl-2-oxazolidinone 生成 (4S)-4-tert-butyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S)-4-tert-butyl-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 54. Extending the scope of the Evans asymmetric aldol reaction: preparation of anti and "non-Evans" syn aldols

  摘要：

  The Evans reagent, imide 1, reacts with aldehydes under Lewis acid catalysis to give anti or ''non-Evans'' syn aldols 5 or 6, depending on the reaction conditions. This discovery considerably amplifies the synthetic utility of these important reagents for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00020a006