5-phenylsulfonyl-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol | 133618-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylsulfonyl-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol
• 英文别名: (E)-5-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 133618-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: DUMYZJRZODYPQM-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-苯基磺酰基-2-丁烯 、 特戊醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以300 mg的产率得到5-phenylsulfonyl-2,2-dimethylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Auvray, P.; Knochel, P.; Vaissermann, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 813 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective addition of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides to aldehydes in the presence of zinc or chromium (II) chloride
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85141-2

  日期：1986.1

  The 2-phenylsulfonyl allylic bromides add diastereoselectively to various aldehydes in the presence of zinc or of in situ generated chromium (II) salts to give mainly the syn-hydroxy sulfones in high yields. The sulfone can be easily transformed into the diastereomerically pure γ-pivaloyloxy ketone allowing a complete control of the stereochemistry of four adjacent chiral centers in an acyclic compound

  2-苯基磺酰基烯丙基溴化物在锌或原位生成的铬（II）盐的存在下非对映选择性地添加到各种醛中，从而以高收率主要得到合成羟基砜。砜很容易转化为非对映体纯的γ-新戊酰氧基酮，可以完全控制无环化合物中四个相邻手性中心的立体化学。