(4S)-3-(7-octenoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 845534-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(7-octenoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-oct-7-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 845534-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: HFGRUZRYBONDMM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(7-octenoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (2S)-2-methyloct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能多卡登胺激活革兰氏阴性菌的群体感应并与 TRAIL 协同诱导癌细胞凋亡

  摘要：

  报道了源自蓝藻的新型双功能多卡登酰胺 A 类似物，多卡登酰胺 A 是铜绿假单胞菌中一种 LasR 依赖性群体感应 (QS) 激活剂，其特征是吡咯啉酮核心结构和侧链伯胺双酰化，形成酰亚胺/酰胺杂化物。通过全合成确认了多斯卡登酰胺 B–J 的特性，并创建了具有不同酰化和不饱和模式的战略重点库。通过突变研究和分子对接确定了与 LasR 结合的关键分子相互作用和功能反应。在包括铜绿假单胞菌和哈维氏弧菌在内的各种革兰氏阴性细菌中探讨了结构-活性关系（SAR），表明吡咯啉酮-N酰基链对于完全激动剂活性至关重要，而其他酰基链是可有可无的或可能导致拮抗剂活性，取决于细菌系统。由于高丝氨酸内酯 (HSL) 群体感应激活剂已被证明与 TRAIL 协同作用以诱导癌细胞凋亡，因此在正交真核筛选系统中测试了选定的多卡登酰胺。最有效的 QS 激动剂多卡登酰胺 S10-S12，以及酰基侧链部分或完全饱和的多卡登酰胺 F

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-3-(7-octenoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peptide Deformylase Inhibitors

  摘要：

  提供了新型PDF抑制剂和它们的新方法的小说。

  公开号：

  US20080167302A1

文献信息

• [EN] DISCOVERY, TOTAL SYNTHESIS, AND BIOACTIVITY OF DOSCADENAMIDES<br/>[FR] DÉCOUVERTE, SYNTHÈSE TOTALE ET BIOACTIVITÉ DE DOSCADENAMIDES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2021021629A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention is directed towards compounds (e.g., Formulae (I)-(IX)), their mechanism of action, processes to prepare the compounds, methods of activating quorum sensing signaling activity, and methods of treating diseases and disorders using the compounds described herein (e.g., Formulae (I)-(IX)).

  这项发明涉及化合物（例如，式（I）-（IX）），它们的作用机制，制备这些化合物的方法，激活群体感应信号活性的方法，以及利用本文描述的化合物治疗疾病和疾病的方法（例如，式（I）-（IX））。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：SmithKlineBeecham Corporation

  公开号：US07507726B2

  公开（公告）日：2009-03-24

  Novel PDF inhibitors and novel methods for their use are provided.

  提供了新型PDF抑制剂及其使用的新方法。
• Total Synthesis of Carolacton and Demethylcarolactons with Potent Antiviral Activity
  作者：Haoyu Zhang、Bingsong Li、Hongzhi Yang、Ya Tan、Xu Tan、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04038

  日期：2024.1.12

  potent inhibitory activity against various RNA viruses including SARS-CoV-2. Herein, we present a concise total synthesis of carolacton, featuring the Krische allylation, Marshall coupling, NHK coupling, and RCM reaction as key elements. Additionally, we have synthesized three simplified carolacton analogues, one of which, namely, 14-demethyl-carolacton, exhibited notable antiviral activity. The present

  Carolacton 是一种天然存在的 MTHFD1 抑制剂，对包括 SARS-CoV-2 在内的多种 RNA 病毒表现出有效的抑制活性。在此，我们提出了一种简明的 carolacton 全合成方法，以 Krische 烯丙基化、Marshall 偶联、NHK 偶联和 RCM 反应为关键要素。此外，我们还合成了三种简化的carolacton类似物，其中一种，即14-demethyl-carolacton，表现出显着的抗病毒活性。目前的工作为进一步探索 carolacton 及其类似物的治疗潜力铺平了道路。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1654239A2

  公开（公告）日：2006-05-10
• EP1654239A4
  申请人：——

  公开号：EP1654239A4

  公开（公告）日：2008-10-01