(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione | 184591-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,8,10,13-pentamethyl-2,3,5,6,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
• CAS: 184591-26-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃Si
• 分子量: 460.773
• InChiKey: PTTPXGTWODFGTI-LXCFUFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-5-{(3E,7E)-10-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-4,8-dimethyl-5-[1-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-meth-(E)-ylidene]-deca-3,7-dienyl}-5-methyl-cyclopenta-1,3-dienyloxy)-triisopropyl-silane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,8,10,13-pentamethyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Stereocontrol of Cation−Olefin Cyclization. The First Chemical Emulation of the A/B-trans-9,10-syn-Folding Pathway of Steroid Biosynthesis from 2,3-Oxidosqualene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9632926