(E)-3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolic acid | 1207289-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolic acid
• CAS: 1207289-11-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: OFEBMRYUCLYWCG-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  506.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,3aS,Z)-10-chloro-3-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one 、 (3R,3aS,Z)-10-chloro-3-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-(2-(cinnamyloxy)phenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478