(2R,3aS,6R,6aS,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-9-one | 1374409-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3aS,6R,6aS,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-9-one
• CAS: 1374409-87-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IUHZSWXYLDNKJJ-GAUGTXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,6R,6aS,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-9-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Anominine and Tubingensin A

  摘要：

  A divergent strategy for the total syntheses of the indole terpenoid anominine (1) and its natural congener tubingensin A (2) has been developed. The common intermediate 11 bearing all of the required stereogenic centers for both natural products was first assembled by employing a Ueno-Stork radical cyclization and a Sc(OTf)(3)-mediated Mukaiyama aldol reaction to form the key C-C bonds in a stereocontrolled manner. The route to anominine features a radical deoxygenation followed by an efficient side-chain installation, while the path to tubingensin A exploits a CuOTf-promoted 6 pi-electrocyclization/aromatization sequence to forge the central region of the pentacyclic scaffold.

  DOI：

  10.1021/ja302765m
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2R,3aS,6R,6aS,10aS)-2-ethoxy-6,6a-dimethyl-2,3a,4,5,6,7,8,10-octahydro-1H-benzo[d][1]benzofuran-9-one
  参考文献：
  名称：

  环氧eujindole A的全合成

  摘要：

  首次完成了从 Eupenicillium javanicum 中分离出的结构不寻常的吲哚二萜环氧eujindole A的全合成。该合成采用后期阳离子环化策略，该策略利用了富含电子的烯烃底物。CDE 环系统通过对映选择性共轭加成/烷基化、Luche 环化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应组装。重度取代的 A 环通过 Suzuki-Miyaura 偶联和阳离子环化构建，桥连的稠合 B 环通过 Prins 反应形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09198