2-amino-9-(2-bromoethyl)-1H-purin-6(9H)-one | 1290115-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-(2-bromoethyl)-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 9-(2-bromoethyl)guanine；2-amino-9-(2-bromoethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1290115-11-5
• 化学式: C₇H₈BrN₅O
• 分子量: 258.077
• InChiKey: DHWWNENHNCOGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-bromoethyl)-1H-purin-6(9H)-one 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl (2-((guanin-9-yl)ethyl)(2-((2-((diethoxyphosphoryl)ethyl)(2-hydroxyethyl)amino)ethyl)amino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  First Crystal Structures of Mycobacterium tuberculosis 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferase: Complexes with GMP and Pyrophosphate and with Acyclic Nucleoside Phosphonates Whose Prodrugs Have Antituberculosis Activity

  摘要：

  Human tuberculosis is a chronic infectious disease affecting millions of lives. Because of emerging resistance to current medications, new therapeutic drugs are needed. One potential new target is hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase (MtHGPRT), a key enzyme of the purine salvage pathway. Here, newly synthesized acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) have been shown to be competitive inhibitors of MtHGPRT with K-i values as low as 0.69 mu M. Prodrugs of these compounds arrest the growth of a virulent strain of M. tuberculosis with MIC50 values as low as 4.5 mu M and possess low cytotoxicity in mammalian cells (CC50 values as high as >300 mu M). In addition, the first crystal structures of MtHGPRT (2.03-2.76 angstrom resolution) have been determined, three of these in complex with novel ANPs and one with GMP and pyrophosphate. These data provide a solid foundation for the further development of ANPs as selective inhibitors of MtHGPRT and as antituberculosis agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00611
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-溴乙基)-6-氯-9h-嘌呤-2-胺 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 以69%的产率得到2-amino-9-(2-bromoethyl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Supramolecular Cyclodextrin Dimers Using Nucleobase Pairs

  摘要：

  描述了十一种新型环糊精衍生物的合成，这些衍生物具有核苷碱基部分——胸腺嘧啶-1-基、腺嘌呤-9-基和鸟嘌呤-9-基。这两个部分通过不同的间隔体连接，例如氨基乙基和1,2,3-噁唑基。对于一些合成的化合物，直接亲核取代反应和1,3-偶极环加成反应均在良好的产率（13-73%）下完成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258354