ethyl trans-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate | 92241-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(Ethoxycarbonyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole；4r,5t-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 92241-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BEPZCDMJXZCVSZ-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-hydride reduction of isoxazoline-3-carboxylate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82075-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 反式-1,2-二苯乙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到ethyl trans-4,5-dihydro-4,5-diphenylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a005

文献信息

• Cleavage of CC double bonds by a novel cycloaddition–cycloreversion sequence
  作者：Jaroslav Kalvoda、Heinz Kaufmann

  DOI：10.1039/c39760000209

  日期：——

  CC-double bonds are cleaved with simultaneous generation of a carbonyl compound and a nitrile by a sequence involving 1,3 dipolar addition of ethoxycarbonylformonitrile oxide to the olefin, hydrolysis of the 3-ethoxycarbonyl-isoxazoline which is formed to the free acid, and thermal decarboxylation.

  CC-双键被裂解，同时生成一个羰基化合物和一个腈，该过程包括将1,3乙氧基羰基甲腈氧化物偶极加成到烯烃中，将3-乙氧基羰基-异恶唑啉水解成游离酸，然后进行热裂解。脱羧。