2-(5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine | 1043-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-Diphenyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 1043-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄
• 分子量: 298.347
• InChiKey: FBFJCFAGBPORCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 、 2-(5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基链长对采用2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的铱（iii）基磷光体的变色发光的影响†

  摘要：

  在这项工作中，已经成功地合成和表征了一系列含有2-苯基-1 H-苯并咪唑型配体的发光阳离子铱（III）配合物，这些配体经各种长度的正烷基链修饰。已对其光物理和电化学性质进行了详细研究。n的差异-烷基链长对它们各自络合物的发射光谱或溶液中它们的激发态特性的影响可以忽略不计，这得到密度泛函理论计算和循环伏安法的支持。在固态下，这些配合物表现出肉眼可见的压致变色发光（PCL）行为。通过高对比度的研磨-发烟或研磨-加热过程，可以可逆地快速切换它们的发光颜色。此外，正烷基链长度可以有效地控制其PCL和热力学性质，显示出与链长度有关的发射行为：较长的烷基链显示出更显着的机械变色现象。通过使用铱，实现了可再现和可逆的双色发射写入/擦除过程。三）以材料为媒介。粉末X射线衍射法和差示扫描量热法研究表明，施加外部刺激后，结晶态和非晶态之间的可逆转变是造成所观察到的压致变色的原因。

  DOI：

  10.1039/c4tc00993b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Photo- and electro-luminescence of four cuprous complexes with sterically demanding and hole transmitting diimine ligands

  摘要：

  在发光铜配合物中，立体位阻的甲基基团大大增加了光致发光（PL）和电致发光（EL）效率，而咔唑基团略微提高了EL效率。因此，4显示出最高效率，其最大CE为27.1 cd A⁻¹，最大EQE为8.7%。

  DOI：

  10.1039/c5dt01108f

文献信息

• Understanding Mechanochromic Luminescence on Account of Molecular Level Based on Phosphorescent Iridium(III) Complex Isomers
  作者：Guangfu Li、Tianzhi Yang、Kuizhan Shao、Ying Gao、Guogang Shan、Zhongmin Su、Xinlong Wang、Dongxia Zhu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03515

  日期：2021.3.15

  Mechanochromic luminescent (MCL) materials are promising in pressure sensors, security papers, photoelectric devices and optical data recording. Although some kinds of MCL-active iridium(III) complexes with various soft substituent functional ligands (e.g., dendritic carbazole, flexible chains, and Schiff base ligands) were reported, the MCL mechanism is still not clear and mainly ascribes to the physical

  机械变色发光（MCL）材料在压力传感器，证券纸，光电设备和光学数据记录中很有前途。尽管已报道了一些具有各种软取代基功能配体（例如，树枝状咔唑，柔性链和席夫碱配体）的MCL活性铱（III）配合物，但MCL机理仍不清楚，主要归因于物理相转变在现阶段响应于力的刺激而从晶态转变为非晶态，为获得更智能的MCL材料，值得进一步研究。在本文中，两个新的铱（III）复杂异构体被巧妙地构建，尽管它们发生了相同的物理相变，但仍显示出截然相反的MCL性质。1和2借助晶体结构分析，室温/低温发射光谱，NMR，PXRD和TD-DFT计算。所有这些结果表明，由三重态电荷转移激发态（3 CT）主导的发射态在实现铱（III）络合物系统的机械变色发光中起着关键作用。
• Intramolecular π-stacking in cationic iridium(iii) complexes with a triazole–pyridine type ancillary ligand: synthesis, photophysics, electrochemistry properties and piezochromic behavior
  作者：Guo-Gang Shan、Hai-Bin Li、Dong-Xia Zhu、Zhong-Min Su、Yi Liao

  DOI：10.1039/c2jm30480e

  日期：——

  To make Ir(III)-based complexes potentially multifunctional materials, two new cationic Ir(III) complexes with a 2-(5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (Phtz) ancillary ligand were designed and synthesized. By introducing the pendant phenyl ring into the ancillary ligand, the two complexes possess desired intramolecular π–π stacking between the pendant phenyl ring of the Phtz ligand and one of the phenyl rings of the cyclometalated ligand, which renders the complexes more stable. Density functional theory calculation indicates that the intramolecular π–π interactions in both complexes can reduce the degradation reaction in metal-centered (3MC) states to some extent, which further implies their stability. With these results in combination with their reversible oxidation and reduction processes as well as excellent photophysical properties, the stable light-emitting cells (LECs) would be expected. Furthermore, the two synthesized complexes exhibit reversible piezochromism. Their emission color can be smartly switched by grinding and heating, which is visible to the naked eye. In light of our experimental results, the present piezochromic behavior is due to interconversion between crystalline and amorphous states.

  为了使基于Ir(III)的配合物成为潜在的多功能材料，设计并合成了两种新的阳离子Ir(III)配合物，配体为2-(5-苯基-2-苯基-2H-1,2,4-三氮唑-3-基)pyridine (Phtz)。通过在配体中引入悬挂苯环，这两种配合物在Phtz配体的悬挂苯环与环金属配体的苯环之间具有所需的分子内π-π堆叠，这使得配合物更加稳定。密度泛函理论计算表明，这两种配合物中的分子内π-π相互作用可以在一定程度上减少金属中心(3MC)态的降解反应，从而进一步表明它们的稳定性。结合它们可逆的氧化还原过程以及优异的光物理特性，预计会得到稳定的发光器件（LECs）。此外，这两种合成的配合物展现出可逆的压敏变色性。它们的发光颜色可以通过研磨和加热巧妙地切换，肉眼可见。根据我们的实验结果，目前的压敏变色行为是由于晶态与非晶态之间的相互转化。
• Synthesis of red-emitting cationic Ir (III) complex and its application in white light-emitting electrochemical cells
  作者：Qunying Zeng、Fushan Li、Tailiang Guo、Guogang Shan、Zhongmin Su

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.12.052

  日期：2017.3

  Construction of intramolecular π-π packing between cyclometalated and ancillary ligand have been proved to be a feasible way to design cationic Ir(III) phosphors for stable light-emitting electrochemical cells (LECs). Employing blue-green (C1) and yellow-emitting (C2) Ir(III) complexes as emitters, in which such π-π interactions between ligands occur, the stable and efficient LECs with peak current efficiency

  已证明在环金属化配体和辅助配体之间构建分子内π-π堆积是设计用于稳定发光电化学电池（LEC）的阳离子Ir（III）荧光粉的可行方法。采用蓝绿色（C1）和发黄光（C2）Ir（III）配合物作为发射体，其中配体之间发生这种π-π相互作用，稳定高效的LEC的峰值电流效率为21.9 cd / A和20.3 cd / A分别实现。为了实现白色电致发光，本文中使用了2-（5-苯基-2-苯基-2 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶的新型红色发射阳离子Ir（III）络合物（C3）作为辅助配体的设计和合成。通过掺杂C3发出温暖的白光发射到蓝绿色的C1中的电流效率为10.1 cd / A。另外，由于系统中存在固有的超笼结构，因此获得的LEC比以前的报告更稳定。结果表明，高效的白色LEC在实用的固态照明中具有广阔的应用前景。