endo-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 27770-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 5,6-bis(phenylsulfonyl)norbornene；5endo,6endo-bis-benzenesulfonyl-norborn-2-ene；5endo,6endo-Bis-benzolsulfonyl-norborn-2-en；(1R,4S,5R,6S)-5,6-bis(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 27770-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S₂
• 分子量: 374.482
• InChiKey: PHBRBNNWUXHHBA-FDCRZUCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1S,2R,4S,5R,6S,7R)-6,7-Bis-benzenesulfonyl-3-oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino de; Dilillo, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 10, p. 519 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 endo-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Bertotti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1564,1576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• cis-1,2-Bis(phenylsulphonyl)ethylene: a novel, convenient acetylene synthon in Diels–Alder reactions
  作者：Ottorino De Lucchi、Giorgio Modena

  DOI：10.1039/c39820000914

  日期：——

  cis-1,2-Bis(phenylsulphonyl)ehtylene (5) is found to be a reactive acetylene synthon in Diels–Alder reactions since, after cycloaddition to cyclopentadiene, cyclohexadiene, and cyclohepatatriene, and reduction with sodium amalgam, the corresponding bicyclodienes(6)–(8) are obtained in good yields.

  在Diels-Alder反应中，发现顺式-1,2-双（苯磺酰基）乙炔（5）是反应性乙炔合成子，因为在环加成环戊二烯，环己二烯和环庚三烯并用汞齐钠还原后，相应的双环二烯（6））–（8）的收率很高。
• Synthesis and structures of pyrroles fused with rigid bicyclic ring systems at β-positions†
  作者：Hidemitsu Uno、Satoshi Ito、Mitsuo Wada、Hikaru Watanabe、Miho Nagai、Akiko Hayashi、Takashi Murashima、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b006584f

  日期：——

  Pyrroles fused with bicyclo[2.2.2]octene and bicyclo[2.2.1]heptene frameworks are prepared by a modified Barton–Zard method. Structures of these pyrroles and thermal behaviours of the former pyrroles are studied by X-ray and DSC analyses.

  吡咯 与融合 双环[2.2.2]辛烯双环[2.2.1]庚烯骨架是通过改进的Barton-Zard方法制备的。这些的结构吡咯 的热力学行为 吡咯 用X射线研究 数码相机 分析。
• The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Lucia Pasquato、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00178a004

  日期：1984.2
• Heterocyclic Vinyl Ethers. IX.¹ Substitution Reactions of cis- and trans-Bis-(phenylmercapto)-ethylene
  作者：William E. Parham、Jack Heberling

  DOI：10.1021/ja01610a027

  日期：1955.3
• COSSU, SERGIO;DE, LUCCHI OTTORINO;DILILLO, FRANCESCO, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N0, C. 519-526
  作者：COSSU, SERGIO、DE, LUCCHI OTTORINO、DILILLO, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——