(1E)-1-methoxyimino-1-phenylpentan-3-ol | 130483-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-methoxyimino-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 130483-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZTFZLYKUXQHYJG-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-methoxyimino-1-phenylpentan-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1E)-1-methoxyimino-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Lithium Salts ofO-Alkyloximes to Aldehydes: Synthesis of β-KetoO-Alkyloximes

  摘要：

  将肟 O-乙醚的锂盐加入醛中，可得到热力学上不利的 ß-羟基 (Z)-O-烷氧基肟。用三氧化铬/吡啶络合物氧化羟基官能团，可得到ß-酮 O-烷氧基肟。1,3-二羰基类似物可通过其钠盐或锂盐进行简便的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26920
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1E)-1-methoxyimino-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Lithium Salts ofO-Alkyloximes to Aldehydes: Synthesis of β-KetoO-Alkyloximes

  摘要：

  将肟 O-乙醚的锂盐加入醛中，可得到热力学上不利的 ß-羟基 (Z)-O-烷氧基肟。用三氧化铬/吡啶络合物氧化羟基官能团，可得到ß-酮 O-烷氧基肟。1,3-二羰基类似物可通过其钠盐或锂盐进行简便的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26920

文献信息

• The Addition of Lithium Salts of<i>O</i>-Alkyloximes to Aldehydes: Synthesis of β-Keto<i>O</i>-Alkyloximes
  作者：Shimon Shatzmiller、Eliezer Bahar、Sorin Bercovici、Alexander Cohen、Gerhard Verdoorn

  DOI：10.1055/s-1990-26920

  日期：——

  Addition of lithium salts of oxime O-ethers to aldehydes affords the thermodynamically unfavored ß-hydroxy (Z)-O-alkyloximes. Oxidation of the hydroxy function with chromium trioxide/pyridine complex gives the ß-keto O-alkyloximes. Facile alkylation of the 1,3-dicarbonyl analogs is possible via their sodium or lithium salts.

  将肟 O-乙醚的锂盐加入醛中，可得到热力学上不利的 ß-羟基 (Z)-O-烷氧基肟。用三氧化铬/吡啶络合物氧化羟基官能团，可得到ß-酮 O-烷氧基肟。1,3-二羰基类似物可通过其钠盐或锂盐进行简便的烷基化反应。