(Z)-3-((2-benzylidenecyclopropyl)methylene)pentane-2,4-dione | 1256295-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((2-benzylidenecyclopropyl)methylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[[(2Z)-2-benzylidenecyclopropyl]methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1256295-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UWKBQWKCAQUHHU-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((2-benzylidenecyclopropyl)methylene)pentane-2,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷亚甲基二酮衍生物的热诱导电环反应：合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的简便方法

  摘要：

  热诱导的亚甲基环丙烷（MCP）亚甲基二酮衍生物的电环反应提供了一种以中等至良好收率合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的新颖方法。以一锅法的方式将该方法应用于MCP醛与1-脯氨酸催化的1，3-二酮的反应，也得到了相应的螺环衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102002f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenecyclopropanecarbaldehyde 、 乙酰丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(Z)-3-((2-benzylidenecyclopropyl)methylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷亚甲基二酮衍生物的热诱导电环反应：合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的简便方法

  摘要：

  热诱导的亚甲基环丙烷（MCP）亚甲基二酮衍生物的电环反应提供了一种以中等至良好收率合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的新颖方法。以一锅法的方式将该方法应用于MCP醛与1-脯氨酸催化的1，3-二酮的反应，也得到了相应的螺环衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102002f

文献信息

• Thermally Induced Electrocyclic Reaction of Methylenecyclopropane Methylene Diketone Derivatives: A Facile Method for the Synthesis of Spiro[2.5]octa-3,5-dienes
  作者：Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/ol102002f

  日期：2010.11.19

  Thermally induced electrocyclic reactions of methylenecyclopropane (MCP) methylene diketone derivatives afford a novel method for the synthesis of spiro[2.5]octa-3,5-dienes in moderate to good yields. Applying this methodology in a one-pot manner for the reactions of MCP aldehydes with 1,3-diketones, catalyzed by l-proline, also afforded the corresponding spiro derivatives.

  热诱导的亚甲基环丙烷（MCP）亚甲基二酮衍生物的电环反应提供了一种以中等至良好收率合成螺[2.5] octa-3,5-二烯的新颖方法。以一锅法的方式将该方法应用于MCP醛与1-脯氨酸催化的1，3-二酮的反应，也得到了相应的螺环衍生物。