{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylphenyl}boronic acid | 955930-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylphenyl}boronic acid
• 英文别名: [5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylphenyl]boronic acid
• CAS: 955930-53-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₃Si
• 分子量: 266.22
• InChiKey: NQPGFZKFACDLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 butenedinitrile 、 {5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylphenyl}boronic acid 在 sodium decatungstate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl}succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼基基团辅助十钨酸盐催化的苄基 C(sp3)–H 烷基化

  摘要：

  硼酸合成主要涉及硼基的引入。然而，涉及硼酸官能化的替代途径尚未受到太多关注。本研究描述了利用游离硼基 [−B(OH) 2 ] 和十钨酸盐光催化剂 [W 10 O 32 ] 4–之间的相互作用对邻甲苯基硼酸进行催化 C(sp 3 )–H 烷基化。烷基化产物的硼基基团可以在不分离烷基化产物的情况下被转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01043
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 (3-溴-4-甲基苯氧基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylphenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼基基团辅助十钨酸盐催化的苄基 C(sp3)–H 烷基化

  摘要：

  硼酸合成主要涉及硼基的引入。然而，涉及硼酸官能化的替代途径尚未受到太多关注。本研究描述了利用游离硼基 [−B(OH) 2 ] 和十钨酸盐光催化剂 [W 10 O 32 ] 4–之间的相互作用对邻甲苯基硼酸进行催化 C(sp 3 )–H 烷基化。烷基化产物的硼基基团可以在不分离烷基化产物的情况下被转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01043