4-((3-allyl-2-bromo-6-methoxyphenoxy)methyl)-5-iodobenzo[d][1,3]dioxole | 1448888-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-((3-allyl-2-bromo-6-methoxyphenoxy)methyl)-5-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-[(2-Bromo-6-methoxy-3-prop-2-enylphenoxy)methyl]-5-iodo-1,3-benzodioxole
• CAS: 1448888-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrIO₄
• 分子量: 503.131
• InChiKey: HUNCHRKNXVBXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-allyl-2-bromo-6-methoxyphenoxy)methyl)-5-iodobenzo[d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11-methoxy-7-methylene-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  木质素（+）-Linoxepin的对映选择性全合成

  摘要：

  天然（+）-亚麻仁（1）的对映选择性全合成反应是从溴movanin（24）进行的11个步骤中完成的。关键步骤是形成五环体系的多米诺骨碳氢化合物/ Mizoroki-Heck反应，不对称氢硼化以及氧化内酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201404679
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-((3-allyl-2-bromo-6-methoxyphenoxy)methyl)-5-iodobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868