(2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine | 138478-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138478-64-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: HTVQZVQNGJRLSP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<(bromomercuri)methyl>3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.8%的产率得到(2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9