trimethyl-[(E)-2-phenyl-3-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]silane | 1256452-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(E)-2-phenyl-3-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]silane
• CAS: 1256452-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi₂
• 分子量: 278.542
• InChiKey: XLUSSMFXJRXAQQ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-2-phenyl-3-trimethylsilyloxyprop-1-enyl]silane 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以58%的产率得到[(Z)-3-methoxy-2-phenyl-1-trimethylsilylprop-2-enyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的3,3-双甲硅烷基羰基和烯醇衍生物的有效方法

  摘要：

  已经发现了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的容易且高度立体选择性的逆[1,4]布鲁克重排。虽然所形成的（Z）-3,3-双甲硅烷基烯醇锂的碱性水解可有效地提供3,3-双甲硅烷基羰基化合物，但用包括烷基卤化物在内的各种亲电试剂捕获该物种会导致排他的O-取代的（Z）-3,3 -双甲硅烷基烯醇衍生物，其可以与醛发生樱井反应，以选择性地生产合成上有用的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/ol102352w

文献信息

• Efficient Approach to 3,3-Bissilyl Carbonyl and Enol Derivatives via Retro-[1,4] Brook Rearrangement of 3-Silyl Allyloxysilanes
  作者：Zhenlei Song、Zheng Lei、Lu Gao、Xia Wu、Linjie Li

  DOI：10.1021/ol102352w

  日期：2010.11.19

  A facile and highly stereoselective retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes has been discovered. While basic hydrolysis of the formed (Z)-3,3-bissilyl lithium enolates provides 3,3-bissilyl carbonyl compounds efficiently, trapping the species with various electrophiles including alkyl halides leads to the exclusive O-substituted (Z)-3,3-bissilyl enol derivatives that can undergo

  已经发现了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的容易且高度立体选择性的逆[1,4]布鲁克重排。虽然所形成的（Z）-3,3-双甲硅烷基烯醇锂的碱性水解可有效地提供3,3-双甲硅烷基羰基化合物，但用包括烷基卤化物在内的各种亲电试剂捕获该物种会导致排他的O-取代的（Z）-3,3 -双甲硅烷基烯醇衍生物，其可以与醛发生樱井反应，以选择性地生产合成上有用的1,2-二醇。