tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1257304-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1257304-43-0
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₅Si
• 分子量: 403.635
• InChiKey: IECJGCKAQPGPLQ-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-1-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素和拉约霉素中螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的合成图

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257872

文献信息

• A Synthetic View of an Analogue of the Spiro-β-lactone-γ-lactam Ring in Oxazolomycins and Lajollamycin
  作者：Dhananjoy Mondal、Smritilekha Bera

  DOI：10.1055/s-0030-1257872

  日期：2010.10

  spiro-β-lactone was accomplished by a crossed Cannizzaro reaction, while the 3,4-disubstituted pyrrolidinone ring was constructed by a titanium(IV) chloride mediated chelation-controlled double stereodifferentiating Crimmins aldol reaction of Garner’s aldehyde. Garner’s aldehyde - pyrrolidine - crossed Cannizzaro reaction - Crimmins aldol reaction - lactones - Mitsunobu reaction

  在这里，我们描述了一种新的合成策略，该策略是针对在一类有效的抗生素（恶唑霉素和拉柔霉素）中发现的螺-β-内酯-γ-内酰胺环类似物的。合成想法依赖于两个环（β-内酯和吡咯烷酮）的构建。螺-β-内酯的形成是通过交叉的Cannizzaro反应完成的，而3,4-二取代的吡咯烷酮环是由氯化钛（IV）介导的螯合控制的加纳醛的双重立体鉴别的Crimmins aldol反应构建的。 加纳醛-吡咯烷-交叉Cannizzaro反应-克里米斯醇醛缩合反应-内酯-Mitsunobu反应