2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-diisopropylaniline | 121088-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-diisopropylaniline
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentafluoro-N,N-bis(1-methylethyl)benzenamine；2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 121088-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₄F₅N
• 分子量: 267.242
• InChiKey: XMHNKHWKKALEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-diisopropylaniline 在 氢气 、 3C₂₀H₅₀OP₅Rh*CF₃O₃S^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以90 %的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于全氟芳烃催化加氢脱氟的协同铑/仲氧化膦 [Rh/P(O)nBu2] 模板

  摘要：

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219127
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 lithium diisopropyl amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N,N-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  胺与未活化氟苯的碱控制无催化剂N-芳基化反应的机理和范围

  摘要：

  已经开发了一种用于胺类的无过渡金属N芳基化的通用方法。机理研究表明，碱促进所需胺化而不促进不希望的副反应的能力是指导因素。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为碱，所得的去质子化的胺容易与一系列未活化的氟苯衍生物反应。这种新的芳基化方法用于抗抑郁药伏替西汀的简单两步合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604098

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Cheong, Catherine L.; Wakefield, Basil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3301 - 3306
  作者：Cheong, Catherine L.、Wakefield, Basil J.

  DOI：——

  日期：——
• CHEONG, CATHERINE L.;WAKEFIELD, BASIL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3301-3305
  作者：CHEONG, CATHERINE L.、WAKEFIELD, BASIL J.

  DOI：——

  日期：——