3β-Iodo-5α-androstan-17-one | 98635-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Iodo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-iodoandrostane-17-one；3β-iodo-5αH-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 98635-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₉IO
• 分子量: 400.343
• InChiKey: OVPOFQLHKQFQRE-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Iodo-5α-androstan-17-one 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5alpha)-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  17-Hydroxy-steroids

  摘要：

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗高脂血症和抗自身免疫药剂。

  公开号：

  US04898694A1
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-Iodo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化末端炔烃的二碳官能化

  摘要：

  在此，开发了一种概念上不同的方法，该方法允许使用简单的、工作台稳定的烷基碘和第二个炔烃分子作为偶联配偶体，在室温下对炔烃进行二碳官能化。具体来说，钯配合物的光化学活化通过从仲烷基碘化物和叔烷基碘化物中添加烷基自由基并形成中间体钯乙烯基配合物来实现这种战略性双碳官能化，该中间体钯乙烯基配合物可以与第二个炔分子进行后续的 Sonogashira 反应。这种烷基化-炔基化序列允许在不使用外源光敏剂或氧化剂的情况下高效地一步合成包括杂芳烃和生物活性化合物在内的1,3-烯炔，并且现在开辟了通过光化学钯催化进行级联反应的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202005391

文献信息

• Method for prophylaxis of obesity
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05157031A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  ##STR1## useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agent.

  ##STR1## 作为抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇药物是有用的。
• Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity
  作者：E. Keinan、M. Sahai、R. Shvily

  DOI：10.1055/s-1991-26533

  日期：——

  Ketals and acetals are selectively reduced by diiodosilane to iodoalkanes in preference to ketones and aldehydes. This inversion of the normal order of reactivity of the "protected" and "unprotected" carbonyls allows partial reduction of polycarbonyl compounds with unusual regio- and chemoselectivity. Thus, 8,8-(ethylenedioxy)octan-2-one, 7,7-(ethylenedioxy)octanal, 3,3-(ethylenedioxy)-androstan-17-one and 3,3-(ethylenedioxy) pregnane-11,20-dione are converted to the corresponding iodo compounds.

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Organocatalytic Deoxyhalogenation of Alcohols with Inorganic Halides
  作者：Weijin Wang、Hongye Wang、Rongheng Dai、Yachong Wang、Zhaoting Li、Xiaoxue Yang、Bin Lu、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1021/acscatal.3c02078

  日期：2023.7.7

  Deoxyhalogenation of alcohols represents one of the most important transformations for accessing organic halides. However, a practical catalytic protocol with readily available, inexpensive, and stable inorganic halides is still unknown. Herein, we report an organocatalytic deoxyhalogenation of alcohols with inorganic halides, which avoids the employment of stoichiometric activators and organic halogenating reagents

  醇的直接取代一直是有机化学中的热门话题。醇的脱氧卤化是获得有机卤化物的最重要的转化之一。然而，使用容易获得、廉价且稳定的无机卤化物的实用催化方案仍然未知。在此，我们报道了醇与无机卤化物的有机催化脱氧卤化，避免了化学计量活化剂和有机卤化试剂的使用。各种醇以良好的产率转化为相应的有机溴化物和碘化物。通过一锅顺序工艺，C-N、C-O、C-F、C-Cl 和 C-S 键形成也能以良好的产率实现。
• Proton NMR analyses, shielding mechanisms, coupling constants, and conformations in steroids bearing halogen, hydroxy, and oxo groups and double bonds
  作者：H. J. Schneider、U. Buchheit、N. Becker、G. Schmidt、U. Siehl

  DOI：10.1021/ja00310a046

  日期：1985.11